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唐寅（1470－1523年），初字伯虎，后更子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、桃禅仙史等，江苏吴县吴趋里（今苏州）人。少有俊才，博雅多识，自称江南第一风流才子。
他玩世不恭而又才气横溢，在诗文上声名显赫，展露出迥异的个性，具有蔑视圣贤、关注民生的特点，从而成为江南纵情任性的代表人物，并与祝枝山、文徵明和徐桢卿一起号称“吴门四才子”。在绘画上，尤其擅长山水与人物，作品运用形象化的笔墨来表现独立人格的精神追求，流注着一种愤怒且狂放不羁的思想，以个性鲜明、构思精巧的艺术风格所著称。与沈周、文徵明、仇英并称为“明四家”，对明中期以后的绘画产生了深远的影响。
那么唐寅的这种艺术风格又是如何形成的呢？早期的坎坷经历及生活上的穷困潦倒，促使唐寅在三十岁以后选择以售卖书画为谋生之途。这既为情势所逼的无奈,又是符合他本性和独特人生观之举，藉此可以获得一种经济上的独立和人格的超然，亦对唐寅后期的艺术创作产生了极为重要的影响。因此，在一定程度上来说，唐寅独特艺术风格的产生，与他的卖画生涯有着密切的内在联系。
一、卖文鬻画作为谋生的手段
明成化六年（1470年），唐寅出生于吴趋里一户市井细民之家，父亲唐广德是一名商贾，可能是经营肉铺及酒馆的商人，正如唐寅自谓：“计仆少年，居身屠沽，鼓刀涤血。”唐寅少时聪慧过人，性格狂逸洒脱。《明史》云：“（子畏）性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”这种个性曾使一心望子成龙的唐父不禁感叹“此儿必成名，殆难成家乎”！因此特意为他请了老师，祝允明撰《唐伯虎墓志铭》中说道:“其父广德，贾业而士行，将用子畏起家，致举业师教子畏，子畏不得违父旨。”但是，到了唐寅二十五岁时，父母妻儿相继殁，这对他是一个沉重的打击，亦愁白了许多头发。从此他悲痛欲绝，沉湎于酒色以寻求慰藉，还时常代妓女写情诗，如《代妓者和人见寄》：“门外青苔与恨添，私书难寄鲤鱼衔，别来泪点知多少？请验团花旧舞衫。”
后经祝允明劝诫，使其遵从先父的遗志，参加科举考试，答应“试捐一年力为之”。弘治十一年间(1498年)乡试中，唐寅夺得头名解元，主考官梁储及学士程敏政看中了这位才华横溢的青年，对其文章非常欣赏。至此，唐寅在功名上的前途似乎一片光明。但好景不长，弘治十二年（1499年）是他一生中的转折点，由于受到礼部会试舞弊案的牵连，正当唐寅踌躇满志地入京会试时，却没想到卷入同考的徐经科场受贿案中，不仅被削除了功名，还被捕下狱，身心受到极大创伤。在《与文徵明书》中，唐寅用悲愤的笔调记述了科场案的前后过程，当高中乡试第一时，“荐绅交游，举手相庆，将谓仆滥文笔之纵横,执谈论之户辙”；而被卷入科场案后，遭受酷刑，其“身贯三木,卒吏如虎,举头抢地,涕泗横集”；最后以“夤缘求进”的罪名,被斥为吏，唐寅耻为下吏，不就而归。
短短一年就经历了从巅峰跌到谷底的人生挫折。唐寅在《上宁王》表明了当时的心态：“是非满目纷纷事，问我如何总不知。”生活境遇十分难堪，外人对他充满了鄙夷。正如其自况曰：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人。马尾切白玉，三言变慈母，海内遂以寅为不耻之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”几乎为当时的舆论所不容。甚至还要忍受包括一些亲朋好友复杂的眼光，所谓“僮奴据案，夫妻反目；旧有狞狗，当户而噬”。加上生计日薄，又与“继室反目仳离，不久又与弟申异炊”，连家人也弃他而去，可以说是落魄之极，这所有的一切对素来心高气傲的唐寅来说是难以忍受的。
坎坷的经历及科举上的突变，使他对那个时代充满了愤恨。对此，唐寅毅然选择了靠卖文鬻画谋生，开始了他充满痛苦的不平人生。在诗作中，他从不言讳自己以卖画为生，并戏称为自娱，如《言志》诗中自豪地说：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。日来写就青山卖，不使人间造孽钱”；后又在《感怀》诗中云：“生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边”。
早期如此曲折的人生及以鬻画为业的艰难现实，对唐寅的艺术影响至深，这在其艺术上也必然有所反映。唐寅的绘画注重情意的随性抒发，不但表现了人品思想和画学观，而且也把自己愤慨的心情表现在画面中，强调的是笔墨意趣。在《画谱卷》的题记中，他说：“予弃经生业，乃托之丹青自娱”，并明确表示“寄兴寓情，更求诸笔墨之外”。而唐寅的诗歌作品，经常能以一种嘲讽狂羁的态度来审视眼前的缙绅社会，如“提壶携杯归去来,南湖又报荷花开。锦云乡中荡舟去，美人鬓压琵琶钗。”唐寅自远游归来后就定下了不事权贵的人生原则，在其诗歌中也多次阐明此志，如《把酒对月歌》中写道：“我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋,万树桃花月满天”；又《桃花庵歌》说:“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”；“若将富贵比贫者,一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲”。这两首诗都鲜明地表达了他视富贵如粪土的思想。
甚至唐寅把批判的矛头直接指向主流社会的陆王心学和程朱理学，他在《焚香默坐歌》有云：“头插花枝手把杯，听罢歌童看舞女。食色性也古人言,今人乃以之为耻。乃至心中与口中，多少欺人没天理。阴为不善阳掩之，则何益矣徒劳耳。”在唐寅看来，饮食男女是为人之大欲，根本无需掩饰，从而对那些表里不一的假道学们作了无情揭露。他还在《姑苏杂咏》中记载了苏州的一些民俗风情：“长洲茂苑古通津，风土清嘉百姓驯。小巷十家三酒店，豪门五日一尝新。市河到处堪摇橹，街巷通宵不绝人。”最后两句则笔锋一转，称“四百万粮岁充办，供输何处似吴民”。正是由于卖文鬻画收入的不稳定，更让其深切地体会到生活艰辛。所以在诗作中，唐寅能够关注民间疾苦，并以一种开阔的眼光选择诗歌创作的方向，这也是在其去世后，深受民间百姓喜爱的重要原因之一。
唐寅虽以卖文鬻画为生，却很少有关他收取现钱的记录。在明代，文人对自己卖文的事实及润笔数额常常避而不谈。唐寅虽然在很多诗句中坦率地承认卖文为生，但几乎没有提及自己所收取的润格。如《唐伯虎全集》卷五收录了他作于弘治四年（1491年）《刘秀才墓志》，袁宏道评：“子畏原不知文，志铭尤非所长，而不乏求之者，想白雪无权，黄金有命也耶，一笑一笑。”可见唐寅即使为童年的好友刘嘉作墓志时，也得到相当的文润。到唐寅36岁时，给徐祯卿“谋家无资，贻书见让”，看得出“卖文”的动机一目了然。
二、唐寅卖画的方式
明中叶经济的发展，促进了城市社会的繁荣，同时也改变人们的生活方式与思想观念。对物欲的追逐及自我的肯定成为了人们生活的新主题。当时“江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春,又见鳌山烧火树。”发达的经济，刺激了世人价值观的转变，绘画交易现象由此开始普遍，方式亦多样，艺术市场得以逐步繁荣，使得大多数画家不可避免地参与到市场中来。作为苏州地区的画家唐寅，自然也加入了这一行列。他的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。张丑《清河书画舫•亥集》中有言:“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”可知唐寅有相当的画是为应酬之作。常用的表达祝寿内容的是《椿萱图》，《唐伯虎全集》中有题诗“漆园椿树千年色，堂北萱根三月花。巧画班衣相向舞，双亲从此寿无涯”；还有《仙山楼阁图》，是他为好友王宠母亲祝寿之作，张丑评曰“向从王龙冈（王宠子）家购得子畏青绿横看大幅。原系写寿履吉母者。其布景用笔全师王右丞。”唐寅在这里用了山水题材来表达祝寿，是其细笔风格的精心之作。他的另一幅《山路松声图》画作，以全景式山水为构图，用笔灵动整体工细秀美，上有题款“治下唐寅画呈李父母大人先生”，是为吴县知县李经应酬赠送所作。
此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》著录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款：“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅。”从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品，又据本幅拖尾祝允明书写的《医师陆君约之仁轩铭》，可知是唐寅为医师陆约之作的画。这类画作很多，还有作为商品画代表作之一的《双鉴行窝图》，其画幅的左下角题有“双鉴行窝吴郡唐寅为富溪汪君作”，可知唐寅是受安徽新安来的某人所托而作。
在明中期，出资人将画家延请至家中作画，短则几日，长则数月甚至几年，亦是当时书画交易方式之一。像仇英在项元汴家中长期作画即是典型的一例。唐寅的书画作品中有不少是在此种情形下完成的，只是更多些士人之间应酬的味道。《墨缘汇观》中著录有唐寅《山静日长图》，后有华补庵跋“中秋凉霁，偶邀唐子畏先生过剑光阁玩月，诗酒盘桓将浃旬，案上适有玉露山静日长一则，因请子畏约略其景为十二幅。寄兴点染，三阅月始闭，而王伯安先生来访山庄，一见叹赏。”剑光阁在今无锡境内，唐寅此行留下了上乘之作。《戒庵老人漫笔》中亦说:“唐子畏曾在孙思和家，有一巨本，录记所作，簿面题二字曰:利市。”以及《逊允迦记》中记载：“唐子畏客江阴夏氏，款洽浃旬，乞画久未落笔。一旦晨起，作《莺莺图》。”这些更是明显延请的方式。
除此以外，去市场上直接现金交易的卖画，也是其参与市场的主要方式。祝允明《祝氏集略》中称唐寅“四方慕之，无贵贱贫富，日诣门征索”。可见唐寅画作受欢迎的程度。《尧山堂外纪》中称他“晚年寡出，常坐临街小楼，唯乞画者携酒造之，则酣畅竟日。虽任适诞放，而一毫无所苟。”这里所说的临街小楼，是唐寅在阜桥开店的老屋，看来他是经常到闹市的地方卖画。事实上，这时期到市场上卖文鬻画并非唐寅的个人现象，如明代大才子徐渭“尤不事生业，及老贫甚，裔手自给。然人操金请书文书绘者，值其稍裕，即百方不得，遇窘时乃肯为之。所受物人人题识，必偿己，乃以给费，不即馁饿不妄用也。”
既然以鬻画为业，那么唐寅的卖画状况如何呢？卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时的市场上的画价又很便宜，因此大部分时候唐寅的经济状况始终不尽人意。如：“荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋写一只新竹卖，市中笋价贱如泥！”某一时期的书画收益欠稳定之时，而家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。他的诗句生动描写了这一状况:“十朝风雨苦昏迷,八口妻孥并告饥。信是老天真戏我,无人来买扇头诗。”可知唐寅此时期的收入颇不理想。还有1518年唐寅四十九岁时作的《丹阳景图》，题诗前有小引:“风雨侠旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧。因题绝句八首，奉寄孙思和。”看得出唐寅卖画的生意很不好，生活十分惨淡，但又苦中作乐，维持一点儿文人的清高。
然而，纵观唐伯虎的后半生，他的物质生活也偶有宽松之时。弘治十八年(1505),三十六岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业,至正德二年(1507)始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过，好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗：“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”有时唐寅还会“坐临小楼，写画易酒，醉则岸帻浩歌。”他购地建桃坞的经费,也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存条件。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村（周臣）代为之。今伯虎流传之画，每多周笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。据《图画宝鉴》记载：“唐寅才艺宏博……其笔资秀雅，青于蓝也。吴门伪笔最多，鉴定自能别焉。”
三、卖画对其绘画风格的影响
以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺亦创作产生了深刻的作用,甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周，如《吴郡丹青志•沈周传》说:“一时名士，如唐寅，文壁之流咸出龙门，往往致于风云之表。”在京城科考舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣的一致，画上题诗云:“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微，满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。吴郡唐寅诗意图。”对于唐寅的画风，王稚登指出:“唐寅画法沉郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚，连江叠峨，洒洒不穷，信士流之雅作，绘事之妙诣也。评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”唐寅的技法十分全面，并深得宋元之法。毛大伦在《增绘宝鉴》中写道:“唐寅山水，人物无不臻妙，虽得刘松年，李稀古之效法，其笔资秀雅，青出于蓝也。”
在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。故董其昌说：“唐伯虎虽学李古，亦深于李伯时，故人物、舟车、楼观无所不工。”这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺，作品继承了唐代张萱人物画的特点，衣纹作铁线描，用笔细劲，形象俊俏之致，具有雅俗共赏的艺术特色。后者以《秋风纨扇图》（上海博物馆藏）为例，唐寅把李公麟的行云流水描和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。画中的诗句：“秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请托世情详细看，大都谁不逐炎凉。”借题发挥来讽刺世态炎凉的社会风气。同时也怜人自怜，抒写失意心绪，正如项元汴评此图曰：“唐子畏先生，风流才子，而遭谗被摈，抑郁不得志，虽复佯狂玩世以自宽，而受不自己者揶揄亦已多矣，此图、此诗盖自伤自解也。”
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说:“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《淘谷赠词图》等，这与他考场舞弊案后顾废自弃，终口寄情于声色不无关系。明王世懋在《王奉常集》评说:“唐伯虎(解元)于画无所不佳，而尤一美人，在钱舜举、杜怪居之上，盖其生平风流韵多也。”工氏的这一说法颇为中肯。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎么样的关系呢？这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，唱妓越来越盛。谢肇制《五杂俎》记载：“今时娟妓满天下，其大都会之地，动以千百计。”在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时,就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。对那些附庸风雅的商人和地主来讲，有着婀娜身姿、笑靥如花的美人较之男子形象恐怕更能令他们赏心悦目,从心理上更愿意接受与收藏。这是唐寅人物画中大量出现仕女题材的重要原因之一。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量色情画之类的春宫图。明沈德符说:“工此技者，前有唐伯虎，后有仇实甫(英) 。”可见唐寅十分擅长画此类题材。但是传说中的春宫真迹底本多已失传，传世的临摹本有《退食闲宴》、《竞春图卷》、《花阵六奇》等。
另外，唐寅山水画造诣很高，清代盛大士《溪山卧游录》中说:“云林伯虎，笔情墨趣，皆师荆关而能变化之，故云林有北苑之气韵，伯虎参松雪之清华。其效法虽似北宗，实得南宗之神髓者也。”阐述得极有见地。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。其中的重要因素是，作为一名文人雅士，工细严谨的院体绘画方式与逸笔草草的文人画相比，更容易迎合普通民众的欣赏习惯。唐寅一生以卖文鬻画为生，必然会比较注重观众的需求，并随着对象的变化而选择适宜的艺术风格。
唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净、意境高雅。如祝允明诗曰：“唐郎写竹如写字，正以风情韵度高。”其所绘《雨竹图》扇面（上海博物馆藏），以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于像，而意趣更在点画外。正如唐寅自己所说：“故柳子厚善论为文，余以为不止于文，万事有诀也。……所谓神游物外，意在笔先，笔尽意足。虽未能尽夫活泼之机，而工拙之间，殆亦可见。若有具眼者，当求诸点画之外，方为韵士。”这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，也都是适应社会大众喜好的需要。
四、结论
明朝可谓是一个“士魂商才”的时代。随着社会经济的繁荣发展，已经催生了一个主动参与市场交易、自食其力的画家群体，唐寅即是这个时代特点之下市民阶层知识精英的代表性人物之一。
唐寅一生颇多坎坷，尤其是三十岁那场冤案，令人为之悲叹惋惜。但换个角度来讲，也正因其仕途的不顺，才成就了他艺术上的光辉灿烂。难怪顾复在《平生壮观》中感慨：“予以为先生生前之不幸，乃身后之大幸焉。”此后他奉行的是一种通过鬻画卖文来补持生计的务实生活态度，藉此得以保持了一种傲然独立的良好心态，对其艺术风格亦产生了重要的影响。卖画为生使他的绘画作品不得不考虑大众的喜好和接受程度，由此最终形成了他“亦利亦行”雅俗共赏的山水画风格。
值得一提的是，发达的经济促使他的卖画方式多样化，除了友情赠送外，还有订购、延请、直接现金交易等方式进行，这是当时大部分画家参与市场的方式。虽然唐寅大部分时间画卖得并不是很好，甚至到了无米下锅的境地，但毕竟能够提供他最基本的经济来源。
总的来说，卖画的生活方式也并不是个人心甘情愿的，是迫于生活压力所致。他不需要进入传统的仕途阶层圈子，而是游离于它之外。这既可以更加清楚地洞察它的利弊，又能尽情地享受圈子外部广阔的环境，吸纳各种艺术的因素。因此唐寅的艺术思想，不仅有着文人的高雅，也有融合了市民意识的淳朴，是沟通这二者的纽带，这也是唐寅特殊的艺术风格的形成以及受到了社会各阶层人士喜爱的原因所在。
他玩世不恭而又才气横溢，在诗文上声名显赫，展露出迥异的个性，具有蔑视圣贤、关注民生的特点，从而成为江南纵情任性的代表人物，并与祝枝山、文徵明和徐桢卿一起号称“吴门四才子”。在绘画上，尤其擅长山水与人物，作品运用形象化的笔墨来表现独立人格的精神追求，流注着一种愤怒且狂放不羁的思想，以个性鲜明、构思精巧的艺术风格所著称。与沈周、文徵明、仇英并称为“明四家”，对明中期以后的绘画产生了深远的影响。
那么唐寅的这种艺术风格又是如何形成的呢？早期的坎坷经历及生活上的穷困潦倒，促使唐寅在三十岁以后选择以售卖书画为谋生之途。这既为情势所逼的无奈,又是符合他本性和独特人生观之举，藉此可以获得一种经济上的独立和人格的超然，亦对唐寅后期的艺术创作产生了极为重要的影响。因此，在一定程度上来说，唐寅独特艺术风格的产生，与他的卖画生涯有着密切的内在联系。
一、卖文鬻画作为谋生的手段
明成化六年（1470年），唐寅出生于吴趋里一户市井细民之家，父亲唐广德是一名商贾，可能是经营肉铺及酒馆的商人，正如唐寅自谓：“计仆少年，居身屠沽，鼓刀涤血。”唐寅少时聪慧过人，性格狂逸洒脱。《明史》云：“（子畏）性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”这种个性曾使一心望子成龙的唐父不禁感叹“此儿必成名，殆难成家乎”！因此特意为他请了老师，祝允明撰《唐伯虎墓志铭》中说道:“其父广德，贾业而士行，将用子畏起家，致举业师教子畏，子畏不得违父旨。”但是，到了唐寅二十五岁时，父母妻儿相继殁，这对他是一个沉重的打击，亦愁白了许多头发。从此他悲痛欲绝，沉湎于酒色以寻求慰藉，还时常代妓女写情诗，如《代妓者和人见寄》：“门外青苔与恨添，私书难寄鲤鱼衔，别来泪点知多少？请验团花旧舞衫。”
后经祝允明劝诫，使其遵从先父的遗志，参加科举考试，答应“试捐一年力为之”。弘治十一年间(1498年)乡试中，唐寅夺得头名解元，主考官梁储及学士程敏政看中了这位才华横溢的青年，对其文章非常欣赏。至此，唐寅在功名上的前途似乎一片光明。但好景不长，弘治十二年（1499年）是他一生中的转折点，由于受到礼部会试舞弊案的牵连，正当唐寅踌躇满志地入京会试时，却没想到卷入同考的徐经科场受贿案中，不仅被削除了功名，还被捕下狱，身心受到极大创伤。在《与文徵明书》中，唐寅用悲愤的笔调记述了科场案的前后过程，当高中乡试第一时，“荐绅交游，举手相庆，将谓仆滥文笔之纵横,执谈论之户辙”；而被卷入科场案后，遭受酷刑，其“身贯三木,卒吏如虎,举头抢地,涕泗横集”；最后以“夤缘求进”的罪名,被斥为吏，唐寅耻为下吏，不就而归。
短短一年就经历了从巅峰跌到谷底的人生挫折。唐寅在《上宁王》表明了当时的心态：“是非满目纷纷事，问我如何总不知。”生活境遇十分难堪，外人对他充满了鄙夷。正如其自况曰：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人。马尾切白玉，三言变慈母，海内遂以寅为不耻之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”几乎为当时的舆论所不容。甚至还要忍受包括一些亲朋好友复杂的眼光，所谓“僮奴据案，夫妻反目；旧有狞狗，当户而噬”。加上生计日薄，又与“继室反目仳离，不久又与弟申异炊”，连家人也弃他而去，可以说是落魄之极，这所有的一切对素来心高气傲的唐寅来说是难以忍受的。
坎坷的经历及科举上的突变，使他对那个时代充满了愤恨。对此，唐寅毅然选择了靠卖文鬻画谋生，开始了他充满痛苦的不平人生。在诗作中，他从不言讳自己以卖画为生，并戏称为自娱，如《言志》诗中自豪地说：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。日来写就青山卖，不使人间造孽钱”；后又在《感怀》诗中云：“生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边”。
早期如此曲折的人生及以鬻画为业的艰难现实，对唐寅的艺术影响至深，这在其艺术上也必然有所反映。唐寅的绘画注重情意的随性抒发，不但表现了人品思想和画学观，而且也把自己愤慨的心情表现在画面中，强调的是笔墨意趣。在《画谱卷》的题记中，他说：“予弃经生业，乃托之丹青自娱”，并明确表示“寄兴寓情，更求诸笔墨之外”。而唐寅的诗歌作品，经常能以一种嘲讽狂羁的态度来审视眼前的缙绅社会，如“提壶携杯归去来,南湖又报荷花开。锦云乡中荡舟去，美人鬓压琵琶钗。”唐寅自远游归来后就定下了不事权贵的人生原则，在其诗歌中也多次阐明此志，如《把酒对月歌》中写道：“我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋,万树桃花月满天”；又《桃花庵歌》说:“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”；“若将富贵比贫者,一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲”。这两首诗都鲜明地表达了他视富贵如粪土的思想。
甚至唐寅把批判的矛头直接指向主流社会的陆王心学和程朱理学，他在《焚香默坐歌》有云：“头插花枝手把杯，听罢歌童看舞女。食色性也古人言,今人乃以之为耻。乃至心中与口中，多少欺人没天理。阴为不善阳掩之，则何益矣徒劳耳。”在唐寅看来，饮食男女是为人之大欲，根本无需掩饰，从而对那些表里不一的假道学们作了无情揭露。他还在《姑苏杂咏》中记载了苏州的一些民俗风情：“长洲茂苑古通津，风土清嘉百姓驯。小巷十家三酒店，豪门五日一尝新。市河到处堪摇橹，街巷通宵不绝人。”最后两句则笔锋一转，称“四百万粮岁充办，供输何处似吴民”。正是由于卖文鬻画收入的不稳定，更让其深切地体会到生活艰辛。所以在诗作中，唐寅能够关注民间疾苦，并以一种开阔的眼光选择诗歌创作的方向，这也是在其去世后，深受民间百姓喜爱的重要原因之一。
唐寅虽以卖文鬻画为生，却很少有关他收取现钱的记录。在明代，文人对自己卖文的事实及润笔数额常常避而不谈。唐寅虽然在很多诗句中坦率地承认卖文为生，但几乎没有提及自己所收取的润格。如《唐伯虎全集》卷五收录了他作于弘治四年（1491年）《刘秀才墓志》，袁宏道评：“子畏原不知文，志铭尤非所长，而不乏求之者，想白雪无权，黄金有命也耶，一笑一笑。”可见唐寅即使为童年的好友刘嘉作墓志时，也得到相当的文润。到唐寅36岁时，给徐祯卿“谋家无资，贻书见让”，看得出“卖文”的动机一目了然。
二、唐寅卖画的方式
明中叶经济的发展，促进了城市社会的繁荣，同时也改变人们的生活方式与思想观念。对物欲的追逐及自我的肯定成为了人们生活的新主题。当时“江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春,又见鳌山烧火树。”发达的经济，刺激了世人价值观的转变，绘画交易现象由此开始普遍，方式亦多样，艺术市场得以逐步繁荣，使得大多数画家不可避免地参与到市场中来。作为苏州地区的画家唐寅，自然也加入了这一行列。他的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。张丑《清河书画舫•亥集》中有言:“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”可知唐寅有相当的画是为应酬之作。常用的表达祝寿内容的是《椿萱图》，《唐伯虎全集》中有题诗“漆园椿树千年色，堂北萱根三月花。巧画班衣相向舞，双亲从此寿无涯”；还有《仙山楼阁图》，是他为好友王宠母亲祝寿之作，张丑评曰“向从王龙冈（王宠子）家购得子畏青绿横看大幅。原系写寿履吉母者。其布景用笔全师王右丞。”唐寅在这里用了山水题材来表达祝寿，是其细笔风格的精心之作。他的另一幅《山路松声图》画作，以全景式山水为构图，用笔灵动整体工细秀美，上有题款“治下唐寅画呈李父母大人先生”，是为吴县知县李经应酬赠送所作。
此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》著录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款：“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅。”从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品，又据本幅拖尾祝允明书写的《医师陆君约之仁轩铭》，可知是唐寅为医师陆约之作的画。这类画作很多，还有作为商品画代表作之一的《双鉴行窝图》，其画幅的左下角题有“双鉴行窝吴郡唐寅为富溪汪君作”，可知唐寅是受安徽新安来的某人所托而作。
在明中期，出资人将画家延请至家中作画，短则几日，长则数月甚至几年，亦是当时书画交易方式之一。像仇英在项元汴家中长期作画即是典型的一例。唐寅的书画作品中有不少是在此种情形下完成的，只是更多些士人之间应酬的味道。《墨缘汇观》中著录有唐寅《山静日长图》，后有华补庵跋“中秋凉霁，偶邀唐子畏先生过剑光阁玩月，诗酒盘桓将浃旬，案上适有玉露山静日长一则，因请子畏约略其景为十二幅。寄兴点染，三阅月始闭，而王伯安先生来访山庄，一见叹赏。”剑光阁在今无锡境内，唐寅此行留下了上乘之作。《戒庵老人漫笔》中亦说:“唐子畏曾在孙思和家，有一巨本，录记所作，簿面题二字曰:利市。”以及《逊允迦记》中记载：“唐子畏客江阴夏氏，款洽浃旬，乞画久未落笔。一旦晨起，作《莺莺图》。”这些更是明显延请的方式。
除此以外，去市场上直接现金交易的卖画，也是其参与市场的主要方式。祝允明《祝氏集略》中称唐寅“四方慕之，无贵贱贫富，日诣门征索”。可见唐寅画作受欢迎的程度。《尧山堂外纪》中称他“晚年寡出，常坐临街小楼，唯乞画者携酒造之，则酣畅竟日。虽任适诞放，而一毫无所苟。”这里所说的临街小楼，是唐寅在阜桥开店的老屋，看来他是经常到闹市的地方卖画。事实上，这时期到市场上卖文鬻画并非唐寅的个人现象，如明代大才子徐渭“尤不事生业，及老贫甚，裔手自给。然人操金请书文书绘者，值其稍裕，即百方不得，遇窘时乃肯为之。所受物人人题识，必偿己，乃以给费，不即馁饿不妄用也。”
既然以鬻画为业，那么唐寅的卖画状况如何呢？卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时的市场上的画价又很便宜，因此大部分时候唐寅的经济状况始终不尽人意。如：“荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋写一只新竹卖，市中笋价贱如泥！”某一时期的书画收益欠稳定之时，而家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。他的诗句生动描写了这一状况:“十朝风雨苦昏迷,八口妻孥并告饥。信是老天真戏我,无人来买扇头诗。”可知唐寅此时期的收入颇不理想。还有1518年唐寅四十九岁时作的《丹阳景图》，题诗前有小引:“风雨侠旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧。因题绝句八首，奉寄孙思和。”看得出唐寅卖画的生意很不好，生活十分惨淡，但又苦中作乐，维持一点儿文人的清高。
然而，纵观唐伯虎的后半生，他的物质生活也偶有宽松之时。弘治十八年(1505),三十六岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业,至正德二年(1507)始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过，好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗：“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”有时唐寅还会“坐临小楼，写画易酒，醉则岸帻浩歌。”他购地建桃坞的经费,也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存条件。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村（周臣）代为之。今伯虎流传之画，每多周笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。据《图画宝鉴》记载：“唐寅才艺宏博……其笔资秀雅，青于蓝也。吴门伪笔最多，鉴定自能别焉。”
三、卖画对其绘画风格的影响
以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺亦创作产生了深刻的作用,甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周，如《吴郡丹青志•沈周传》说:“一时名士，如唐寅，文壁之流咸出龙门，往往致于风云之表。”在京城科考舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣的一致，画上题诗云:“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微，满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。吴郡唐寅诗意图。”对于唐寅的画风，王稚登指出:“唐寅画法沉郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚，连江叠峨，洒洒不穷，信士流之雅作，绘事之妙诣也。评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”唐寅的技法十分全面，并深得宋元之法。毛大伦在《增绘宝鉴》中写道:“唐寅山水，人物无不臻妙，虽得刘松年，李稀古之效法，其笔资秀雅，青出于蓝也。”
在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。故董其昌说：“唐伯虎虽学李古，亦深于李伯时，故人物、舟车、楼观无所不工。”这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺，作品继承了唐代张萱人物画的特点，衣纹作铁线描，用笔细劲，形象俊俏之致，具有雅俗共赏的艺术特色。后者以《秋风纨扇图》（上海博物馆藏）为例，唐寅把李公麟的行云流水描和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。画中的诗句：“秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请托世情详细看，大都谁不逐炎凉。”借题发挥来讽刺世态炎凉的社会风气。同时也怜人自怜，抒写失意心绪，正如项元汴评此图曰：“唐子畏先生，风流才子，而遭谗被摈，抑郁不得志，虽复佯狂玩世以自宽，而受不自己者揶揄亦已多矣，此图、此诗盖自伤自解也。”
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说:“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《淘谷赠词图》等，这与他考场舞弊案后顾废自弃，终口寄情于声色不无关系。明王世懋在《王奉常集》评说:“唐伯虎(解元)于画无所不佳，而尤一美人，在钱舜举、杜怪居之上，盖其生平风流韵多也。”工氏的这一说法颇为中肯。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎么样的关系呢？这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，唱妓越来越盛。谢肇制《五杂俎》记载：“今时娟妓满天下，其大都会之地，动以千百计。”在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时,就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。对那些附庸风雅的商人和地主来讲，有着婀娜身姿、笑靥如花的美人较之男子形象恐怕更能令他们赏心悦目,从心理上更愿意接受与收藏。这是唐寅人物画中大量出现仕女题材的重要原因之一。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量色情画之类的春宫图。明沈德符说:“工此技者，前有唐伯虎，后有仇实甫(英) 。”可见唐寅十分擅长画此类题材。但是传说中的春宫真迹底本多已失传，传世的临摹本有《退食闲宴》、《竞春图卷》、《花阵六奇》等。
另外，唐寅山水画造诣很高，清代盛大士《溪山卧游录》中说:“云林伯虎，笔情墨趣，皆师荆关而能变化之，故云林有北苑之气韵，伯虎参松雪之清华。其效法虽似北宗，实得南宗之神髓者也。”阐述得极有见地。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。其中的重要因素是，作为一名文人雅士，工细严谨的院体绘画方式与逸笔草草的文人画相比，更容易迎合普通民众的欣赏习惯。唐寅一生以卖文鬻画为生，必然会比较注重观众的需求，并随着对象的变化而选择适宜的艺术风格。
唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净、意境高雅。如祝允明诗曰：“唐郎写竹如写字，正以风情韵度高。”其所绘《雨竹图》扇面（上海博物馆藏），以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于像，而意趣更在点画外。正如唐寅自己所说：“故柳子厚善论为文，余以为不止于文，万事有诀也。……所谓神游物外，意在笔先，笔尽意足。虽未能尽夫活泼之机，而工拙之间，殆亦可见。若有具眼者，当求诸点画之外，方为韵士。”这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，也都是适应社会大众喜好的需要。
四、结论
明朝可谓是一个“士魂商才”的时代。随着社会经济的繁荣发展，已经催生了一个主动参与市场交易、自食其力的画家群体，唐寅即是这个时代特点之下市民阶层知识精英的代表性人物之一。
唐寅一生颇多坎坷，尤其是三十岁那场冤案，令人为之悲叹惋惜。但换个角度来讲，也正因其仕途的不顺，才成就了他艺术上的光辉灿烂。难怪顾复在《平生壮观》中感慨：“予以为先生生前之不幸，乃身后之大幸焉。”此后他奉行的是一种通过鬻画卖文来补持生计的务实生活态度，藉此得以保持了一种傲然独立的良好心态，对其艺术风格亦产生了重要的影响。卖画为生使他的绘画作品不得不考虑大众的喜好和接受程度，由此最终形成了他“亦利亦行”雅俗共赏的山水画风格。
值得一提的是，发达的经济促使他的卖画方式多样化，除了友情赠送外，还有订购、延请、直接现金交易等方式进行，这是当时大部分画家参与市场的方式。虽然唐寅大部分时间画卖得并不是很好，甚至到了无米下锅的境地，但毕竟能够提供他最基本的经济来源。
总的来说，卖画的生活方式也并不是个人心甘情愿的，是迫于生活压力所致。他不需要进入传统的仕途阶层圈子，而是游离于它之外。这既可以更加清楚地洞察它的利弊，又能尽情地享受圈子外部广阔的环境，吸纳各种艺术的因素。因此唐寅的艺术思想，不仅有着文人的高雅，也有融合了市民意识的淳朴，是沟通这二者的纽带，这也是唐寅特殊的艺术风格的形成以及受到了社会各阶层人士喜爱的原因所在。