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摘要棉酚作为一种有毒多元酚类物质广泛存在于棉籽中，严重影响棉籽粕的综合利用，限制了棉副產品的发展。概述了棉酚的测定、脱除与改性的相关技术及研究现状，并对改性棉酚的发展趋势进行了展望。
关键词棉酚；测定；脱除；改性
中图分类号S562文献标识码A文章编号0517-6611（2014）24-08364-03
Research Progress on Removal and Modification of Gossypol
LIU Jingao， LI Zhu et al（Resources and Environmental Engineering College of Light Industry Division， Hubei University of Technology， Wuhan， Hubei 430068）
AbstractGossypol as a kind of polyphenol class toxic substance widely exists in cottonseed， seriously influences the comprehensive utilization of cottonseed meal， and limits the development of cotton byproducts. The related technologies and research status of determination of the gossypol， removal and modification of gossypol were reviewed， the development trend of modified gossypol was forecasted.
Key wordsGossypol； Determination； Removal； Modification
我国是世界上的产棉大国，每年产棉籽600万t，每年棉籽提取油料后得到的棉籽粕也非常丰富，其中棉籽粕中含有丰富的蛋白质与低聚糖资源，同时也含0.15%～1.80%的棉酚[1]。棉籽蛋白在品质上近似豆类蛋白，是畜牧业、水产业中物美价廉的蛋白来源，且棉籽低聚糖也是优质的食用品，但棉酚的存在在很大程度上限制了棉籽粕的再利用，因为动物食用过量棉酚物质后，会出现中毒症状。
1棉酚的结构与特性
棉酚又名棉毒素或棉籽醇，是棉属植物体内形成的一种多元酚化合物，存在于棉株的各部器官，其中棉籽仁中含量最高，其他一些锦葵科植物也可形成含有多元酚化合物。棉酚是棉籽中特有的一种有色、有毒物质，其含量占棉籽的07%～4.8%。棉酚及类棉酚集中在棉籽仁的球状色腺体中，色腺体中棉酚含量达20.6%～39.0%，它是一种姜黄色结晶，呈微酸性，熔点18l～185 ℃。
棉酚的相对分子质量为518.562，分子式为C30H30O8，熔点为181～185 ℃，化学名2，2′联二萘8，8′二醛基1，1′6，6′7，7′六羟基5，5′二异丙基3，3′二甲基，棉酚分子具有手性，分子结构如图1所示。
图1棉酚的分子结构棉酚按其存在形式分为游离棉酚（FG）和结合棉酚（BG）。游离棉酚的活性基团（醛基与羟基）对动物有一定毒性，可引起动物中毒，通常表现为胃肠炎与生殖系统病症。结合棉酚由游离棉酚与棉仁中的蛋白质、磷脂、糖类等通过化学结合而成，毒性较小，不易被人体吸收。
2棉酚含量的测定
现已报道的棉酚含量测定的分析方法主要包括极谱分析法、荧光淬灭法、分光光度法、纸上层析法。国内普遍使用的是GB13086-1991的测定方法——苯胺比色法和紫外分光光度法（UV法）。近几年来随着尖端仪器的不断发展，接连出现了气液色谱法、原子吸收法和高效液相色谱法的分析测定方法。
棉酚的测定主要是在一些食品行业中广泛被应用。对棉籽油料中的棉酚含量的测定，沈媛等采用丙酮作为棉籽油中游离棉酚的萃取溶剂，建立了反相高效液相的色谱法测定棉籽油中游离棉酚含量的方法[2]。该法对游离棉酚的回收率较高，具有样品处理省时间简便、分离效果好、基线稳定、回收率高、重现性良好等优点。
对于食用油料中游离棉酚的含量测定，于加乾采用反相高效液相色谱法测定了食用调和油中游离棉酚[3]，采用反相高效液相色谱的方法对食用调和油料中的游离棉酚的定量分析起到了一定积极的作用，与国标[4]GB/T5009.148-2003相比，缩短了游离棉酚的测定分析时间，且误差小。
田小红等以超声萃取对棉籽饼进行预处理，结合反相高效液相色谱法测定棉籽饼中棉酚含量[5]。2种方法的耦合使测定分析的整体试验工艺变简单，在通过正交试验得出最佳试验条件后与一般方法相比重现性高，回收率好，样品测定准确，其方法简便、灵敏、快速且准确度高，能满足定量分析的要求。
诸多测定方法较国标而言，缩短了测定分析的时间，准确度更高，方法更简便、易行、迅速，但对测定所需的仪器与设备的要求更高、更昂贵，所以在选择测定方法时要进行综合考虑。
3棉酚的脱除与改性
棉酚大量集聚在棉籽子叶内的棉酚腺内，棉酚腺是坚韧的半固态，在机械加工过程中，很难被破坏，在榨取棉籽油时，因经受润湿高温处理便很容易被破坏而使棉酚游离出来，限制后续的加工。 对棉酚的脱除有物理法、化学法、复合或多次溶剂浸提和微生物发酵法。目前研究较多的是溶剂浸提法与微生物发酵法，关于对棉籽粕的脱酚工艺的研究仍有学者在不断改进优化。
3.1棉酚的脱除
3.1.1物理法。物理法脱毒主要是利用棉酚在高温、高水分作用下与氨基酸或蛋白质反应，由游离态转变为结合态，同时自身发生降解达到降低棉酚毒性的效果。物理脱毒方法主要有挤压法、旋液分离法和空气分级法等，其中挤压法脱毒是比较传统的脱毒方法。棉酚在加工过程中与蛋白质发生反应，生成结合棉酚，同时高温高水分也使蛋白质变性程度增加，总的来说该方法可以大大降低游离棉酚的含量，但该方法利用高温等条件使棉籽粕中的蛋白质变性，对棉副产品的提取不利，故用物理法进行脱毒不值得提倡[6]。 3.1.2化学法。化学法是利用一些化学试剂，在一定条件下使游离棉酚转化或變性成结合棉酚从而达到脱毒的效果。常用的化学试剂有硫酸亚铁、尿素、碱[7]等，其中最常用的是硫酸亚铁。硫酸亚铁中的Fe2+能与双醛式游离棉酚中的醛基发生反应生成变性棉酚-铁络合物，使游离棉酚的活性醛基失去作用而达到脱毒的目的[8]；棉酚是一种酚类物质，显一定的酸性，能与碱发生反应生成盐；游离棉酚中的双醛式结构能与酰胺类化合物在一定温度和湿度下生成西佛碱类加成物，经简单处理后可达到脱毒效果。
在工业上，对棉油中的棉酚采用碱炼的方法脱除，周文龙利用化学法通过对反应的优化了采取低温长混碱炼的工艺，达到节能、降耗、提升品质的效果[9]。
3.1.3溶剂浸提法。关于对棉酚的脱除，溶剂浸提法是一种较常见的方法[10-11]。东世宏等以环己酮脱出棉籽粕中的棉酚的方向进行了研究[12]。通过正交试验优化了棉酚的提取条件，该方法与丙酮脱除棉籽粕中棉酚工艺相比，棉酚的脱除率大幅提高。杨锐等对利用甲醇提取棉籽粕中的棉酚进行了研究，根据二苯胺棉酚难溶于水、有机溶剂和石油醚，在硫酸的作用下释放棉酚的特点，制定了棉酚提取工艺有两步：二苯胺棉酚的制备、棉酚的制备[13]。该方法能提高游离棉酚的脱除效果，同时棉籽粕中游离棉酚的含量达到安全食用标准，为棉籽粕的食品资源化的广泛应用提供了前提条件。
针对棉酚的存在严重影响棉籽蛋白的应用并造成蛋白质资源浪费的现状，杨冲等采用超声波辅助盐酸-乙醇溶液脱除法及响应面设计法对棉籽饼粕中棉酚的脱除工艺进行研究[14]。通过工艺的改进与超声波的辅助作用，这种化学法与溶剂浸提法相结合的脱毒工艺对脱酚后的棉籽粕含蛋白质为57.7%，比脱酚前提高7.52%，达到了预期节约资源的效果。
3.1.4微生物发酵法。国外对利用微生物降解棉酚进行了早期研究，而微生物固态发酵法是我国20世纪80年代后期逐渐发展起来的一种新的棉籽饼粕脱毒方法[15-18]，但部分试验菌株不符合农业部对饲料微生物添加剂的规定。传统发酵法一般采用高温高压灭菌，会降低游离棉酚含量，也影响氨基酸的消化利用。不同微生物对游离棉酚影响很大，部分菌株能使游离棉酚的脱除效果显著增高。
魏二红等研究了热带假丝酵母（ZD3）对棉籽饼、棉籽饼混合底物进行熟料和生料发酵，根据发酵产物中总棉酚、游离棉酚和结合棉酚含量的变化，探讨微生物发酵脱毒机理[18]。结果表明，棉籽饼及其混合底物经热带假丝酵母发酵处理，可显著降低游离棉酚及结合棉酚含量；对棉籽饼混合底物加热处理（熟料发酵）及添加硫酸亚铁，可显著提高发酵脱毒效率。
张文举等利用热带假丝酵母ZD3和黑曲霉ZD8对棉籽饼进行单菌及复合固态发酵脱毒[19]，结果表明，棉籽饼底物经热带假丝酵母ZD3、黑曲霉ZD8及复合发酵处理后，可极显著降低棉籽饼底物游离棉酚含量，脱毒率分别达9457%、85.16%、91.64%。徐晶等对微生物发酵脱毒法也进行了相关研究[20]，试验表明，采用固态生料发酵棉籽粕，不同菌株对游离棉酚脱除效果不同，经对试验结果的分析得出原因有2个：其一，在微生物作用下棉籽粕中的结合棉酚发生解离，转化为游离棉酚；其二，发酵过程中游离棉酚未发生变化而得到浓缩，导致游离棉酚含量的上升。
关于微生物发酵法机理，刘志勤等通过固态发酵棉籽粕脱毒效果的影响，对微生物脱毒法的机理进行了探讨[21]。棉籽粕生物发酵脱毒的原理可归纳为以下2个方面：发酵底物的灭菌处理，可使部分游离棉酚和蛋白质中游离氨基结合，形成结合棉酚；棉籽粕发酵时，部分游离棉酚与微生物分泌到胞外的氨基酸或者活性蛋白质中游离氨基结合，形成结合棉酚。该研究对脱毒机理的探讨对棉酚的改性有积极的作用。
棉酚的脱除方法有很多，考虑到棉籽粕中含有诸多棉副产品后，对棉酚的脱除方法的研究也在渐渐向微生物法等方向发展，脱除方法环保、高效且利于棉副产品的生产。
3.2棉酚的改性在一定条件下，游离棉酚会变为变性棉酚或结合棉酚，且结合棉酚的毒性小应用广泛，由此棉酚的处理方法除了一般的直接提取外，还可以进行对棉酚的改性。对棉酚的改性使游离棉酚变为结合棉酚相关的报道较少，部分微生物发酵法对棉酚的改性有所涉及。
现有的研究已表明，棉酚的药理作用与其分子手性结构相关。（-）-棉酚的活性比（+）-棉酚强，（-）-棉酚是（±）-棉酚的主要药用活性成分，其对细胞的敏感性及对细胞的杀伤作用是（±）-棉酚的5倍多，且毒副反应小。棉酚分子中的酚羟基极易氧化而降低其药用活性[22]，通过改性，将有效成分进行固定可极大地促进相关药物开发与生产。
Jian Yang等通过对棉酚活性手性分子的改性，通过化学法利用氨基酸使棉酚活性手性分子的转化减少，同时在此基础上也发现活性手性棉酚分子对H5N1病毒的杀伤力较活性手性棉酚衍生物更强，但制毒机理目前尚不明确[23]。Piotr Przybylski等通过采用化学法对改性前后棉酚对真菌杀伤性能进行研究 棉酚与NaClO4形成的络合物与普通棉酚对尖孢镰刀菌的杀伤作用比较[24]，研究表明，棉酚与NaClO4形成的络合物对该真菌的杀伤作用明显强于单一棉酚的作用。
综合诸多学者的研究，目前对棉酚的处理方法多采用萃取法、溶剂脱除法等简单的直接脱除法，此类方法对棉酚的脱除率不是非常理想且易造成二次污染。通过一些学者的探索，总结出可对棉酚进行改性处理。通过化学或微生物法使游离棉酚变为结合棉酚或对棉酚的手性进行改性等再进行处理，目的在于分离棉酚的同时使棉酚得到再利用。部分对棉酚改性的报道尝试了微生物发酵法和化学法，也有针对棉酚分子的手性进行的尝试，总的来说对于此方面的研究还有待前进。
4结语
棉酚作为一种有毒物质一直以来主要存在于棉籽中，对棉籽粕的资源化再利用等相关的开发研究造成了诸多干扰。对于棉酚的脱除有许多学者进行了研究，大多数采用的是直接脱除法，且直接脱除法的脱除率有待继续改进。在考虑到游离棉酚与结合棉酚的诸多差异，对游离棉酚的改性利用成为当下研究的发展趋势，目前关于棉酚改性的研究还不成熟，部分研究有所涉及。改性后棉酚的应用范围很广，所带来的经济效益很大，对于此方面的研究有待继续突破。 參考文献
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[24] PIOTR PRZYBYLSKI，KRYSTIAN PYTA，DOROTA REMLEINSTAROSTA，et al.Antifungal activity of alkyl and heterocyclic azaderivatives of gossypol as well as their complexes with NaClO4 against Fusarium oxysporum f.sp.lupini[J].Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters，2009，4：1996-2000.
关键词棉酚；测定；脱除；改性
中图分类号S562文献标识码A文章编号0517-6611（2014）24-08364-03
Research Progress on Removal and Modification of Gossypol
LIU Jingao， LI Zhu et al（Resources and Environmental Engineering College of Light Industry Division， Hubei University of Technology， Wuhan， Hubei 430068）
AbstractGossypol as a kind of polyphenol class toxic substance widely exists in cottonseed， seriously influences the comprehensive utilization of cottonseed meal， and limits the development of cotton byproducts. The related technologies and research status of determination of the gossypol， removal and modification of gossypol were reviewed， the development trend of modified gossypol was forecasted.
Key wordsGossypol； Determination； Removal； Modification
我国是世界上的产棉大国，每年产棉籽600万t，每年棉籽提取油料后得到的棉籽粕也非常丰富，其中棉籽粕中含有丰富的蛋白质与低聚糖资源，同时也含0.15%～1.80%的棉酚[1]。棉籽蛋白在品质上近似豆类蛋白，是畜牧业、水产业中物美价廉的蛋白来源，且棉籽低聚糖也是优质的食用品，但棉酚的存在在很大程度上限制了棉籽粕的再利用，因为动物食用过量棉酚物质后，会出现中毒症状。
1棉酚的结构与特性
棉酚又名棉毒素或棉籽醇，是棉属植物体内形成的一种多元酚化合物，存在于棉株的各部器官，其中棉籽仁中含量最高，其他一些锦葵科植物也可形成含有多元酚化合物。棉酚是棉籽中特有的一种有色、有毒物质，其含量占棉籽的07%～4.8%。棉酚及类棉酚集中在棉籽仁的球状色腺体中，色腺体中棉酚含量达20.6%～39.0%，它是一种姜黄色结晶，呈微酸性，熔点18l～185 ℃。
棉酚的相对分子质量为518.562，分子式为C30H30O8，熔点为181～185 ℃，化学名2，2′联二萘8，8′二醛基1，1′6，6′7，7′六羟基5，5′二异丙基3，3′二甲基，棉酚分子具有手性，分子结构如图1所示。
图1棉酚的分子结构棉酚按其存在形式分为游离棉酚（FG）和结合棉酚（BG）。游离棉酚的活性基团（醛基与羟基）对动物有一定毒性，可引起动物中毒，通常表现为胃肠炎与生殖系统病症。结合棉酚由游离棉酚与棉仁中的蛋白质、磷脂、糖类等通过化学结合而成，毒性较小，不易被人体吸收。
2棉酚含量的测定
现已报道的棉酚含量测定的分析方法主要包括极谱分析法、荧光淬灭法、分光光度法、纸上层析法。国内普遍使用的是GB13086-1991的测定方法——苯胺比色法和紫外分光光度法（UV法）。近几年来随着尖端仪器的不断发展，接连出现了气液色谱法、原子吸收法和高效液相色谱法的分析测定方法。
棉酚的测定主要是在一些食品行业中广泛被应用。对棉籽油料中的棉酚含量的测定，沈媛等采用丙酮作为棉籽油中游离棉酚的萃取溶剂，建立了反相高效液相的色谱法测定棉籽油中游离棉酚含量的方法[2]。该法对游离棉酚的回收率较高，具有样品处理省时间简便、分离效果好、基线稳定、回收率高、重现性良好等优点。
对于食用油料中游离棉酚的含量测定，于加乾采用反相高效液相色谱法测定了食用调和油中游离棉酚[3]，采用反相高效液相色谱的方法对食用调和油料中的游离棉酚的定量分析起到了一定积极的作用，与国标[4]GB/T5009.148-2003相比，缩短了游离棉酚的测定分析时间，且误差小。
田小红等以超声萃取对棉籽饼进行预处理，结合反相高效液相色谱法测定棉籽饼中棉酚含量[5]。2种方法的耦合使测定分析的整体试验工艺变简单，在通过正交试验得出最佳试验条件后与一般方法相比重现性高，回收率好，样品测定准确，其方法简便、灵敏、快速且准确度高，能满足定量分析的要求。
诸多测定方法较国标而言，缩短了测定分析的时间，准确度更高，方法更简便、易行、迅速，但对测定所需的仪器与设备的要求更高、更昂贵，所以在选择测定方法时要进行综合考虑。
3棉酚的脱除与改性
棉酚大量集聚在棉籽子叶内的棉酚腺内，棉酚腺是坚韧的半固态，在机械加工过程中，很难被破坏，在榨取棉籽油时，因经受润湿高温处理便很容易被破坏而使棉酚游离出来，限制后续的加工。 对棉酚的脱除有物理法、化学法、复合或多次溶剂浸提和微生物发酵法。目前研究较多的是溶剂浸提法与微生物发酵法，关于对棉籽粕的脱酚工艺的研究仍有学者在不断改进优化。
3.1棉酚的脱除
3.1.1物理法。物理法脱毒主要是利用棉酚在高温、高水分作用下与氨基酸或蛋白质反应，由游离态转变为结合态，同时自身发生降解达到降低棉酚毒性的效果。物理脱毒方法主要有挤压法、旋液分离法和空气分级法等，其中挤压法脱毒是比较传统的脱毒方法。棉酚在加工过程中与蛋白质发生反应，生成结合棉酚，同时高温高水分也使蛋白质变性程度增加，总的来说该方法可以大大降低游离棉酚的含量，但该方法利用高温等条件使棉籽粕中的蛋白质变性，对棉副产品的提取不利，故用物理法进行脱毒不值得提倡[6]。 3.1.2化学法。化学法是利用一些化学试剂，在一定条件下使游离棉酚转化或變性成结合棉酚从而达到脱毒的效果。常用的化学试剂有硫酸亚铁、尿素、碱[7]等，其中最常用的是硫酸亚铁。硫酸亚铁中的Fe2+能与双醛式游离棉酚中的醛基发生反应生成变性棉酚-铁络合物，使游离棉酚的活性醛基失去作用而达到脱毒的目的[8]；棉酚是一种酚类物质，显一定的酸性，能与碱发生反应生成盐；游离棉酚中的双醛式结构能与酰胺类化合物在一定温度和湿度下生成西佛碱类加成物，经简单处理后可达到脱毒效果。
在工业上，对棉油中的棉酚采用碱炼的方法脱除，周文龙利用化学法通过对反应的优化了采取低温长混碱炼的工艺，达到节能、降耗、提升品质的效果[9]。
3.1.3溶剂浸提法。关于对棉酚的脱除，溶剂浸提法是一种较常见的方法[10-11]。东世宏等以环己酮脱出棉籽粕中的棉酚的方向进行了研究[12]。通过正交试验优化了棉酚的提取条件，该方法与丙酮脱除棉籽粕中棉酚工艺相比，棉酚的脱除率大幅提高。杨锐等对利用甲醇提取棉籽粕中的棉酚进行了研究，根据二苯胺棉酚难溶于水、有机溶剂和石油醚，在硫酸的作用下释放棉酚的特点，制定了棉酚提取工艺有两步：二苯胺棉酚的制备、棉酚的制备[13]。该方法能提高游离棉酚的脱除效果，同时棉籽粕中游离棉酚的含量达到安全食用标准，为棉籽粕的食品资源化的广泛应用提供了前提条件。
针对棉酚的存在严重影响棉籽蛋白的应用并造成蛋白质资源浪费的现状，杨冲等采用超声波辅助盐酸-乙醇溶液脱除法及响应面设计法对棉籽饼粕中棉酚的脱除工艺进行研究[14]。通过工艺的改进与超声波的辅助作用，这种化学法与溶剂浸提法相结合的脱毒工艺对脱酚后的棉籽粕含蛋白质为57.7%，比脱酚前提高7.52%，达到了预期节约资源的效果。
3.1.4微生物发酵法。国外对利用微生物降解棉酚进行了早期研究，而微生物固态发酵法是我国20世纪80年代后期逐渐发展起来的一种新的棉籽饼粕脱毒方法[15-18]，但部分试验菌株不符合农业部对饲料微生物添加剂的规定。传统发酵法一般采用高温高压灭菌，会降低游离棉酚含量，也影响氨基酸的消化利用。不同微生物对游离棉酚影响很大，部分菌株能使游离棉酚的脱除效果显著增高。
魏二红等研究了热带假丝酵母（ZD3）对棉籽饼、棉籽饼混合底物进行熟料和生料发酵，根据发酵产物中总棉酚、游离棉酚和结合棉酚含量的变化，探讨微生物发酵脱毒机理[18]。结果表明，棉籽饼及其混合底物经热带假丝酵母发酵处理，可显著降低游离棉酚及结合棉酚含量；对棉籽饼混合底物加热处理（熟料发酵）及添加硫酸亚铁，可显著提高发酵脱毒效率。
张文举等利用热带假丝酵母ZD3和黑曲霉ZD8对棉籽饼进行单菌及复合固态发酵脱毒[19]，结果表明，棉籽饼底物经热带假丝酵母ZD3、黑曲霉ZD8及复合发酵处理后，可极显著降低棉籽饼底物游离棉酚含量，脱毒率分别达9457%、85.16%、91.64%。徐晶等对微生物发酵脱毒法也进行了相关研究[20]，试验表明，采用固态生料发酵棉籽粕，不同菌株对游离棉酚脱除效果不同，经对试验结果的分析得出原因有2个：其一，在微生物作用下棉籽粕中的结合棉酚发生解离，转化为游离棉酚；其二，发酵过程中游离棉酚未发生变化而得到浓缩，导致游离棉酚含量的上升。
关于微生物发酵法机理，刘志勤等通过固态发酵棉籽粕脱毒效果的影响，对微生物脱毒法的机理进行了探讨[21]。棉籽粕生物发酵脱毒的原理可归纳为以下2个方面：发酵底物的灭菌处理，可使部分游离棉酚和蛋白质中游离氨基结合，形成结合棉酚；棉籽粕发酵时，部分游离棉酚与微生物分泌到胞外的氨基酸或者活性蛋白质中游离氨基结合，形成结合棉酚。该研究对脱毒机理的探讨对棉酚的改性有积极的作用。
棉酚的脱除方法有很多，考虑到棉籽粕中含有诸多棉副产品后，对棉酚的脱除方法的研究也在渐渐向微生物法等方向发展，脱除方法环保、高效且利于棉副产品的生产。
3.2棉酚的改性在一定条件下，游离棉酚会变为变性棉酚或结合棉酚，且结合棉酚的毒性小应用广泛，由此棉酚的处理方法除了一般的直接提取外，还可以进行对棉酚的改性。对棉酚的改性使游离棉酚变为结合棉酚相关的报道较少，部分微生物发酵法对棉酚的改性有所涉及。
现有的研究已表明，棉酚的药理作用与其分子手性结构相关。（-）-棉酚的活性比（+）-棉酚强，（-）-棉酚是（±）-棉酚的主要药用活性成分，其对细胞的敏感性及对细胞的杀伤作用是（±）-棉酚的5倍多，且毒副反应小。棉酚分子中的酚羟基极易氧化而降低其药用活性[22]，通过改性，将有效成分进行固定可极大地促进相关药物开发与生产。
Jian Yang等通过对棉酚活性手性分子的改性，通过化学法利用氨基酸使棉酚活性手性分子的转化减少，同时在此基础上也发现活性手性棉酚分子对H5N1病毒的杀伤力较活性手性棉酚衍生物更强，但制毒机理目前尚不明确[23]。Piotr Przybylski等通过采用化学法对改性前后棉酚对真菌杀伤性能进行研究 棉酚与NaClO4形成的络合物与普通棉酚对尖孢镰刀菌的杀伤作用比较[24]，研究表明，棉酚与NaClO4形成的络合物对该真菌的杀伤作用明显强于单一棉酚的作用。
综合诸多学者的研究，目前对棉酚的处理方法多采用萃取法、溶剂脱除法等简单的直接脱除法，此类方法对棉酚的脱除率不是非常理想且易造成二次污染。通过一些学者的探索，总结出可对棉酚进行改性处理。通过化学或微生物法使游离棉酚变为结合棉酚或对棉酚的手性进行改性等再进行处理，目的在于分离棉酚的同时使棉酚得到再利用。部分对棉酚改性的报道尝试了微生物发酵法和化学法，也有针对棉酚分子的手性进行的尝试，总的来说对于此方面的研究还有待前进。
4结语
棉酚作为一种有毒物质一直以来主要存在于棉籽中，对棉籽粕的资源化再利用等相关的开发研究造成了诸多干扰。对于棉酚的脱除有许多学者进行了研究，大多数采用的是直接脱除法，且直接脱除法的脱除率有待继续改进。在考虑到游离棉酚与结合棉酚的诸多差异，对游离棉酚的改性利用成为当下研究的发展趋势，目前关于棉酚改性的研究还不成熟，部分研究有所涉及。改性后棉酚的应用范围很广，所带来的经济效益很大，对于此方面的研究有待继续突破。 參考文献
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