1949年国民党政权败退台湾后，仍号称是“全中国惟一合法的政府”，却无法掩饰其政令不出台、澎、金、马的落魄现实。蒋介石的当务之急是要拓展“对外关系”，保持国际地位，维护代表中国的“合法地位”。1951年，盟国确定在美国旧金山与战败的日本签订和平条约，确定日本的战争责任与战后地位。中国作为对日作战时间最长，受损失最大的国家，理所当然应该是和会的代表。但当时中国分裂的状况与美国、苏联两大集团对峙的国际格局却使中国被排除在外。蒋介石闻讯旧金山和会将开，积极响应。美国虽力主台湾代表中国参加旧金山对日媾和会议，却遭到苏联与英国的坚决反对，最终，美英两国达成妥协，将中国大陆与台湾同时排除在旧金山和会之外，并南日本自主选择与大陆还是台湾媾和。就这样，原本是战败国的日本居然被赋予了，挑拣缔约对象的选择权，实为中华民族的耻辱。蒋介石最终选择依靠美国逼迫日本与台湾谈判签约的下策，虽暂时取得了“代表中国”的资格，但其内心充满着矛盾、无奈与挣扎。
　　读蒋介石日记，可以了解他同意签订“日台和约”时有着怎样的考量，“和约”签订后又有怎样的评价和总结。
　　蒋介石1951年6月15日(距旧金山和会召开前约三个月)接获美国关于中国大陆与台湾同时被排除在会议之外，南日本自主选择媾和对象的妥协方案。他闻讯“至为愤怒”，称此“违反了国际信仰”，随即发表措辞强硬的《对日和约声明》：“中华民国参加对日和约之权，绝不容疑，中华民国政府仅能以平等地位参加对日和约，任何含有歧视性之签约条件，均不接受。”说话虽硬，但实力是外交的后盾，此时尚需第七舰队维持其“安全”的台湾有何资本与美国讨价还价，最后只能在一连串不甘心却无济于事的努力中接受现实。
　　蒋介石曾强烈谴责美英赋予日本以对中国缔约的对象选择权，但后来却积极谋求与日本缔约，深恐日本选择了大陆。如此一来，台湾在与日本的谈判尚未开始时，已经先输一着。
　　日本最期望的局面是与两岸同时交往，获取最大利益，首相吉田茂在多种场合发出“考虑在新中国建立海外事务所”之类的“越轨”言论。这既令台湾当局惊惧，也为美国所不容。在台湾当局的强烈抗议、吁请下，美国务院外交事务政策顾问杜勒斯以《旧金山和约》在美国参议院通过将遭遇困难相要挟，胁迫吉田茂接收美国准备好的一封信，并以吉田致杜勒斯公开信的形式发表，保证日本以旧金山和约为基础，与台湾订立和约，史称“吉田书简”。蒋介石此时长舒一口气，在日记中记曰：
　　日本政府发表吉田致杜勒斯函(即“吉田书简”——引者)，保证日本对中华民国订立双边和约，并根据旧金山和约之原则为基础，此乃半年来之奋斗所致。惟须待签订与生效后方能确定，此时尚不能即抱乐观也。(《日记》，1952年1月16日)
　　蒋称“吉田书简”的发表，“乃半年来之奋斗所致”，可见他对“吉田书简”的发表是很满意的。因为这保住了蒋孜孜以求的代表中国政府的“合法地位”。但蒋对当时国际格局下日本如何行动并不清楚，才有欣喜之余，“此时尚不能即抱乐观”的感叹。为了保证谈判达成自己的预定目标，蒋介石积极筹备，确定方针。他在“吉田书简”发表次日的日记中作了如下部署：
　　吉田声明函发表后，我应取之步骤：甲、应即派定和谈代表有力人士，使日可早派犬养健来台，以防其只派商务专员代表也；乙、要求美国参加谈判为中介，勿使美对此事卸责；丙，双边和约必须于多边和约生效前正式签订。(《日记》，1952年1月17日)
　　他认为首要的工作是促使日本“派定和谈代表有力人士”。他担心日本只派遣低层次的谈判代表，那么和谈的政治意义将大打折扣。他甚至具体提出理想的日方人选是时任吉田内阁的法务大臣的犬养健。犬养健不仅位重，他的家族与国民党渊源也深。蒋所以坚持“要求美国参加谈判为中介”，是他很清楚日本一直对与台和谈态度消极，之所以同意与台缔约完全是在美国的高压下促成的，因此，他认为“勿使美对此事卸责”对即将开始的日台和谈十分关键。此项考虑虽为情势所迫，却将台湾当局的弱势和开展“外交”活动时的尴尬暴露无遗。蒋介石也急于完成谈判与签约，要使“双边和约必须于多边和约(即“旧金山和约”——引者)生效前正式签订”。虽然台湾当局已被旧金山和会拒之门外，但若能争取在《旧金山和约》生效前签署对日双边和约，仍可勉强保住“中华民国政府”代表中国参加对日媾和这张面皮。
　　1952年2月20日，日台缔约谈判在台北举行。蒋介石极为重视，除派出“外交部长”叶公超为首席代表外，还成立由陈诚、王世杰、张群等12人组成的“对日和约最高决策小组”，随时会商对策，向蒋汇报请示。日本的和谈全权代表为前大藏大臣河田烈(而不是蒋所属意的犬养健)。谈判过程中，河田烈深知台湾唯恐谈判破裂及急于赶在《旧金山和约》生效前完成签约的“软肋”，没有“战败国”的谦卑，而是“据理力争”，态度颇强硬。谈判双方围绕着条约的适用范围、台湾的地位和赔偿三个问题展开了激烈交锋，争执的核心实际上是“中华民国政府”是否代表全中国的问题，对蒋介石来说这一“名份”万不可失，且要通过对日和约来强化，但日本却不愿轻易承认这一“名份”，它还要为日后与大陆的交往留条后路。
　　3月25日，双方初步达成了妥协案。蒋介石召集台“对日和约最高决策小组”开会，认可妥协案。蒋指令“外交部”尽快完成和约草签工作，日台和谈似乎已近尾声。不料，日本政府于28日提出了一份新十三条建议案，推翻以前的成果。后虽经美国的干预日本外务省再提折衷修正案，但还是让前期成果成了水中月镜中花。蒋介石在日记中对日本的出尔反尔大为恼火：
　　中日和约吉田又为不肯移交伪满在日财产之故，不恤翻案爽约，此等日人之背义失信，甚于其战前军阀之横狡，其果能独立自由乎?(《日记》，1952年4月15日后之“上星期反省录”)
　　“战前军阀”对中国可谓罪行累累，其发动的侵华战争令中国生灵涂炭，但此时在蒋看来，吉田等日人与之相比其“横狡”程度是有过之而无不及，足见蒋对日本反悔的愤怒程度。尽管蒋介石觉得与日本日人打交道痛苦异常，可谈判还得进行下去。4月17日双方再次达成意向，蒋主持国民党中央改造委员会议通过了台日和约谈判最后议定稿。签约似唾手可得。不想，日方又生枝节。吉田茂对日前双方议定稿有若干点——如伪“满洲国”财产之归还、通商协定及条约实施范围的用语等——不予同意。日本所以一再反复与《旧金山和约》的生效进程是息息相关的，4月15日，美国总统杜鲁门签署文件，《旧金山和约》即将生效。日本抓住台湾急于在生效前完成双边和谈的心理，迫蒋让步。对日本的计谋，蒋介石心知肚明，他在日记中陈述：“中日和约日内阁仍用拷诈延宕办法，总想多得便宜，至周末形势已至决裂关头”，虽然为使日台和约最后签订，台湾当局不 断做出让步，但蒋决心在伪政权财产移交这一问题上坚持立场，并“属岳军(张群字——引者)以严重警告河田代表，对于伪满等在日财产必须归还中国”。他在日记中称之所以在此问题上不愿退让，“非为小数财产，而乃为法律与公理所在”，因此，“决不能再容退让”。(《日记》，1952年4月26日后之“上星期反省录”)他甚至在日记中显露出“宁为玉碎，不为瓦全”之意。
　　4月初谈判面临夭折的危险，在美国的介入调解下，台日双方才各做让步，最终于4月28日下午3时在台北宾馆举行了和约签字仪式。此时，距《旧金山和约》生效仅7小时30分。
　　蒋介石是如何看待这场以他不断让步而完成的拉锯式谈判的呢?缔约后，蒋在日记中总结道：
　　中日和约本月时陷停顿与决裂之势，而以月初为甚，最后至廿八日卒告完成，然已横遭侮辱，实已为人所不堪忍受之苦痛矣。然此约果能订立完成，亦为我革命历史奋斗中大事也。(《日记》，1952年5月之“上月反省录”)
　　蒋的总结是两方面的：一方面认为“此约果能订立完成，亦为我革命历史奋斗中大事也”。因为此时在已经失去大陆的蒋心中，最重要的是通过取得台湾与日本的签约权及日本对国民党政权为代表“中国之合法政府”的有保留的承认来保持其“国际地位”，以示其政权的“合法性”。但另一方面，谈判签约的过程极其痛苦，“横遭侮辱，实已为人所不堪忍受之苦痛”。“战败国”日本利用蒋的弱点和两岸的分裂状况，谋求利益最大化。而身为“战胜国领袖”的蒋介石明知日本人的狡诈，却不得不在许多重大问题上(包括他在日记中声称“决不让步”的伪政权财产移交问题)做出一定程度的让步。抗争一妥协一再抗争一再妥协，强人蒋介石面对现实，也不得不一再低头。多年后，也在困厄中奋斗的蒋经国曾感叹道：形势比人强。
　　“日台和约”签订后，标志着台日关系“正常化”。但经此与日缔约谈判中的凌辱后，蒋介石对与日合作的态度也趋于谨慎和保留。他在与张群商讨“驻日大使”人选及对日政策时，张群力主“大刀阔斧，与日合作，不加保留”。蒋则并不认可，觉得张的建议“似乎太近理想。”(《日记》，1952年7月13日)1952年“日台和约”的签订，奠定了此后日台关系的基础。但台日关系暗礁仍存，矛盾不断，蒋介石在缔约过程中的忍辱负重只是暂时掩盖了双方深层次的分歧，终究不能止住日本离异的步伐。