糖和蛋白的相互作用在生命活动中起着至关重要的作用，所以研究并深入了解这种作用一直都是糖生物学研究的核心课题。为此，一方面必须设法获得大量不同结构的糖分子作为研究对象，如糖化学合成就为高效获得结构单一的糖分子提供了重要手段；另一方面，便捷、高效、可靠的糖和蛋白相互作用的测试手段也必须被建立起来，如目前广为应用的糖微阵列、表面等离子共振（SPR）、等温滴定量热法（ITC）、石英晶体微天平（QCM）方法等。硫糖在寡糖的合成中有着重要的应用，许多硫糖本身可以直接用来作为药物，另外，巯基容易发生多种可逆反应也使得硫糖在动态组合化学的研究中具有独特优势，因此硫糖的合成以及它们与蛋白的相互作用一直受到人们的关注。本论文的研究目的主要是合成单硫代及二硫代的吡喃糖苷，特别是合成多种硫代甘露糖苷，然后用QCM方法研究它们与刀豆蛋白凝集素（ConA）之间的相互作用。在合成硫代吡喃糖苷的过程中，我们主要研究和发展了双转型合成硫代糖苷的方法。我们首先将各种甲基吡喃糖苷用四丁基醋酸铵催化的方法一步获得3,6位乙酰化的糖苷，接着将其2,4位羟基转化为三氟甲基磺酸酯，再用硫代乙酸盐对其2,4位进行同步转型或分步连续转型得到相应的含单硫乙酰基或双硫乙酰基的产物，最后脱掉乙酰基，即得到单硫代及二硫代的吡喃糖苷。基于上述方法和其他硫糖合成方法，我们最后高效合成了9种单硫代或者双硫代的甘露糖苷。我们进一步用QCM测试方法，通过与固化在QCM芯片表面的甘露糖苷的竞争结合实验，对比了这9种硫代甘露糖苷与ConA的相对结合能力，测得了他们的半抑制浓度EC50值。实验结果表明：甲基α-D-甘露糖苷的2位羟基被巯基取代后，与ConA的相互作用大大增强了，甲基2-硫代-α-D-甘露糖苷的EC50值仅为甲基α-D-甘露糖苷的四分之一；4位或者6位的羟基被巯基取代后或者端基的构型发生改变，与Con A的相互作用都有非常显著的下降。3位羟基被巯基取代后，与ConA的相互作用能力下降相对较少。