【摘 要】
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作为传统中药的有效成分之一,生物碱由于其独特的化学结构及良好的生物活性一直以来都是有机化学家以及药理学家重要的研究对象。但由于一些生物碱在自然界含量极少,仅靠提取方法难以获得足量物质进行全面的药理学研究。因此,通过发展化学合成的方法获得天然产物是解决该问题的一条有效途径。此外,化学合成不仅能帮助确认天然产物结构,还能推动相关合成方法学的发展。针对天然产物复杂的环系结构,开发快速构建其核心骨架的合成
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作为传统中药的有效成分之一,生物碱由于其独特的化学结构及良好的生物活性一直以来都是有机化学家以及药理学家重要的研究对象。但由于一些生物碱在自然界含量极少,仅靠提取方法难以获得足量物质进行全面的药理学研究。因此,通过发展化学合成的方法获得天然产物是解决该问题的一条有效途径。此外,化学合成不仅能帮助确认天然产物结构,还能推动相关合成方法学的发展。针对天然产物复杂的环系结构,开发快速构建其核心骨架的合成方法学,无论从经济还是环保的角度上考虑都显得十分必要。本论文主要内容为对铜催化形式[4+3]环加成反应进行方法学研究从而实现羽扇豆类生物碱hosieines A-C中氮杂[3,2,1]桥环辛烷骨架的构建。Hosieines A-C是一类具有氮杂[3,2,1]桥环辛烷骨架的羽扇豆类生物碱,相关研究表明该类天然产物对神经元烟碱乙酰胆碱α4β2受体具有良好的亲和力,展示出了该类化合物在中枢神经系统类疾病临床治疗的潜在应用价值。在对hosieines A-C的结构进行分析后,我们认为其核心的氮杂[3,2,1]桥环辛烷骨架可以由吖丙啶类化合物与环戊二烯衍生物通过我们课题组开发的铜催化形式[4+3]环加成反应构建,该方法底物制备简单、反应效果良好、对许多底物均有不错的兼容性,具有良好的应用前景。该方法在为实现天然产物hosieines A-C发散性全合成奠定良好基础的同时,也为其他含有此类骨架的天然产物的合成提供了新的合成思路与方法。
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