含有氮或氧原子的三元和四元高张力小环广泛存在于具有重要生物活性的天然产物和药物分子中。一些含有氮或氧原子的四元杂环,如氮杂环丁烷,氧杂环丁烷,由于其小体积的刚性结构能有效改善候选药物分子的理化性质,因而备受研究人员的关注。另外,这类小环化合物独有的环张力可活化环上的化学键,甚至可以改变一些化学键固有的极性,因而可用于发展新颖的反应。目前,文献中有关三元环的环氧乙烷、1,2-氧氮杂环丙烷等研究较多,但关于1,2-氧氮杂环丁烷的研究却较少,因此,开展这类四元氧氮杂环的研究将具有重要的价值。鉴于此,本论文围绕1,2-氧氮杂环丁烷的特有反应性,开展了以下三个部分的研究:第一部分工作:由简单易得的N-nosyl-O-bromoethyl hydroxylamine前体原位生成N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷化合物,并探索其参与的串联α-氨甲基化和α-羟甲基化反应的研究。我们发现,在温和的DBU碱性条件下,原位生成的N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷可与β-羰基膦酸酯发生新颖的α-羟甲基化和α-胺甲基化反应,高产率地生成了一系列在合成上具有重要用途的1,3-氨基醇产物。该类产物研究极少,我们的研究成果为其合成提供了一步高效的方法。机理研究表明,该α-氨甲基化和α-羟甲基化反应涉及复杂的C-P键断裂、C-C和C-N键生成的过程。首先,N-nosyl-O-bromoethyl hydroxylamine原料在DBU存在下原位生成N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷。该四元杂环在碱性条件下不稳定,易于重排为甲醛和甲醛亚胺中间体,随后该高活性的甲醛和甲醛亚胺依次在反应体系中发生Horner-Wadsworth-Emmons反应,Michael加成反应和Aldol缩合反应,最终生成1,3-氨基醇。另外,所制备的1,3-氨基醇产物可用于复杂氮杂环丁烷螺环的高效合成。我们发现通过简单的Mitsunobu环化反应可以将1,3-氨基醇分别转化为螺环氮杂环丁烷和结构新颖的azetidine-1,3,4-oxadiazoline bicycles,这是含有新颖的邻位双螺环骨架产物的首次合成。第二部分工作:N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷作为一种新型的一碳单元的甲醛和甲醛亚胺的替代试剂参与Aldol和Mannich反应的研究。在第一部分的研究中,我们发现在DBU条件下,原位生成的N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷可迅速重排为高活性的甲醛和甲醛亚胺中间体。因此,我们认为N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷可作为结构新颖的一碳单元的试剂分别应用于氨甲基和羟甲基化合物的合成。我们发现1,3-二羰基类亲核试剂可选择性捕获甲醛亚胺中间体,高效的生成一系列含a-季碳的氨甲基产物。另外,羰基邻位取代的茚酮和萘酮等亲核试剂则选择性地与甲醛中间体发生Aldol类型的C-C键生成反应,合成了一系列含a-季碳的羟甲基产物。第三部分工作:N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷参与的催化不对称极性反转C-O键生成反应的研究。与传统上使用亲核性的氧试剂合成醚的方式不同,我们将N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷作为一种亲电性的氧试剂,利用这种四元杂环化合物的环张力,与茚酮羧酸酯发生催化不对称开环反应从而构建C-O键。这种新的不对称催化策略以高收率和高立体选择性（高达97%ee和20:1 dr）的方式构建了含有季碳和多个手性中心的高度官能团化的醚类化合物。这些高度官能团化的手性醚类化合物通过简单的转化即可合成在药物分子中常见的手性吗啉结构。综上所述,本论文主要介绍了我们在N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷环张力驱动的反应方面的研究进展。N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷作为一种新型的一碳单元的甲醛和甲醛亚胺的替代试剂,与相应的亲核试剂反应,生成一系列的羟甲基和胺甲基产物。此外,N-对硝基苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丁烷还可作为一种亲电性的氧试剂,与β-酮酯发生催化不对称的开环反应构建C-O键。通过上述研究,我们揭示了这种四元杂环在作为甲醛和甲醛亚胺的替代试剂和构建官能团化的手型醚方面的应用潜力。