本文的研究工作分为两部分:第一部分是针对Galbulimima家族中生物碱GB13,Himgaline,GB16的合成,第二部分是针对吲哚类生物碱Vincorine的合成。　　 论文的第二章是关于Galbulimima生物碱家族中的(-)-GB13,(-)-Himgaline和(+)-GB16的不对称合成。我们通过从五环生物碱GB13中间C环的断开,将这个分子分解为两个双环片段。其中的烯酮片段可以从已知原料(S)-3-氨基丁醇出发,依次通过缩合、烷基化、氢化和IBX氧化得到。另一个双环内酯片段从酮酯化合物得到,而后者是通过一个改进的文献报道的分子内不对称Michae1加成反应制备。两个片段的连接可以通过TiCl4催化的Mukaiyama-Michael反应实现。之后通过一系列的官能团转换可以得到关环前体。将关环前体缓慢滴加到沸腾的Sml2的四氢呋喃溶液中,在无任何添加剂的条件下我们顺利得到了羰基-烯还原偶联的环化产物。再通过后续的一些步骤我们顺利的完成了(-)-GB13和(-)-Himgaline的不对称合成。同时,从之前的一个高级中间体出发,经过一些化学转化我们还首次完成了(+)-GB16的合成。　　 论文的第三章是关于吲哚类生物碱Vincorine的合成研究。我们以有机小分子催化的醛对烷叉基丙二酸二酯的不对称Michael加成和分子内双负离子的氧化偶联反应为关键反应,设计了一条不对称合成Vincorine的路线。目前已经得到一个高级中间体,进一步的合成尚在进行中。