2H-色烯衍生物的合成及其抑菌活性研究

来源 :成都大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yixiangren1976
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向食品中添加抑菌剂是一种遏制由微生物在食品中过量繁殖引起的食品腐败的有效方法。2H-色烯作为色烯的一种,对多种诸如细菌和真菌等微生物具有良好的抑制效果。本论文以2H-色烯半缩酮与P(O)-H化合物或末端炔烃的亲核取代反应来制备两类C2-双取代2H-色烯,并对其体外抑菌活性进行了研究。主要内容如下:一、实现了Lewis酸催化的2H-色烯半缩酮与P(O)-H化合物的亲核取代反应。该反应所需的最佳催化剂为三氟甲磺酸钇,溶剂为乙腈。反应温度为25-60℃。该反应能以30-98%的产率得到28种C2位有膦酰基取代的2H-色烯。该合成方法条件温和,底物普适性广。二、2H-色烯半缩酮与末端炔烃的亲核取代反应所需的最佳催化剂为氯化铜,溶剂为1,4-二氧六环。反应温度为90℃。该反应能以40-83%的产率得到35种C2位有炔基取代的2H-色烯。三、选择两种细菌即大肠杆菌与金黄色葡萄球菌,对上述两类2H-色烯进行了体外抑菌活性测试。结果表明:当化合物的浓度为1000μg/m L时,2-膦酰基-2H-色烯对大肠杆菌的抑制率最高可达55.48%,2-炔基-2H-色烯对金黄色葡萄球菌的抑制率最高为64.25%。四、选择灰霉菌对上述两类2H-色烯进行了体外抑菌活性测试。在浓度为2000μg/m L时,2-膦酰基-2H-色烯对灰霉菌的抑制率达到了54.89%。对C2-双取代2H-色烯进行结构修饰有利于提高色烯的抑菌活性。上述研究结果可为进一步探究2H-色烯衍生物在抑菌方面的应用提供参考。
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