【摘 要】
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近年来,具有聚集诱导发光效应（AIE）的荧光分子已被广泛应用于半导体、智能传感、活体成像和癌症治疗等领域。随着AIE领域的逐步发展,开发出更多具有高性能的AIE荧光染料以满足不同发展需求已成为时下研究的焦点与热点。其中四苯乙烯（TPE）不仅是一种经典的具有AIE效应的分子,而且可以作为供体构建供体-受体-供体（D-A-D）类型荧光染料。基于此,本论文选取了不同的受体单元,设计并合成了一系列D-A-
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近年来,具有聚集诱导发光效应（AIE）的荧光分子已被广泛应用于半导体、智能传感、活体成像和癌症治疗等领域。随着AIE领域的逐步发展,开发出更多具有高性能的AIE荧光染料以满足不同发展需求已成为时下研究的焦点与热点。其中四苯乙烯（TPE）不仅是一种经典的具有AIE效应的分子,而且可以作为供体构建供体-受体-供体（D-A-D）类型荧光染料。基于此,本论文选取了不同的受体单元,设计并合成了一系列D-A-D型且具有AIE效应的四苯乙烯衍生物,并研究了不同的受体对荧光染料的光物理性能以及应用性能的影响。主要内容如下:（1）设计并合成了两种具有AIE特性的多功能蓝光发射的偶氮苯衍生物azo-TPE和F-azo-TPE。它们具有分子内电荷转移效应（ICT）,在四氢呋喃/水的混合溶剂中表现出AIE效应。另一方面由于偶氮键的引入,azo-TPE和F-azo-TPE分别在紫光以及蓝光的作用下表现出可逆的光致异构行为。光激发前,反式azo-TPE（trans-azo-TPE）主要含有两个吸收峰,分别位于310 nm和390 nm,前者吸光度远小于后者;经紫光照射后,trans-azo-TPE异构为顺式azo-TPE（cis-azo-TPE）,cis-azo-TPE最大吸收波长为330nm,原390nm处吸光度急剧下降。同样地,反式F-azo-TPE（trans-F-azo-TPE）主要含有两个吸收峰,分别位于315 nm和380nm,前者吸光度略小于后者;经紫光照射后,trans-F-azo-TPE异构为顺式F-azo-TPE（cis-F-azo-TPE）,cis-F-azo-TPE 最大吸收波长为 335 nm,原 380 nm处吸光度急剧下降。并且这两种AIE染料可用于活细胞和活体斑马鱼成像。（2）针对azo-TPE和F-azo-TPE发射较短的问题,保留双边四苯乙烯基团,进一步引入吸电子能力更强的萘并双噻二唑基团,制备出一种具有黄光发射的D-A-D型荧光染料NT-TPE。该染料表现出明显的ICT效应,斯托克斯位移可达160 nm,并且在二甲亚砜/水的混合溶液中表现出AIE发射,其绝对荧光量子产率最高可达45.84%。随后,将该种AIE染料用于细胞和斑马鱼成像。（3）基于上述研究,我们发现在这类双边四苯乙烯的D-A-D分子体系中,中心基团的吸电子能力越强,所得分子染料的紫外吸收/荧光发射越远。为此,引入具有较强吸电子能力的新型受体噻吩异靛,制备得到红光/近红外发射的分子TII-TPE。化合物TII-TPE表现出ICT效应,在二氯甲烷/正己烷混合溶剂中表现出典型的AIE效应,同时可被应用于细胞以及斑马鱼成像中。基于对化合物TII-TPE光物理性质的研究,我们选取了另外一种噻吩异靛类化合物TII-TPA,通过对TII-TPE以及TII-TPA进行体外光热转换测试,发现两者均具有较好的光热作用,表明基于噻吩异靛的D-A-D探针有望用于集成像与治疗一体的生物化学领域。
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