金催化β-葡聚糖的合成研究

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β-葡聚糖是在细菌,真菌,藻类和植物中发现的一种多糖。它是由β-D-葡萄糖通过β-(1,3)-糖苷键连接起来的聚合物,有的还含有β-(1,6)-糖苷键连接的支链。在哺乳动物体内含有多种β-葡聚糖受体,已知的有乳糖苷神经酰胺,清道夫受体,CR3和Dectin-1。β-葡聚糖通过与这些受体的相互作用可以被先天免疫系统识别,产生免疫调节,抗肿瘤,抗菌,抗真菌和抗病毒等活性。在这四种受体中,Dectin-1可能是β-(1,3)-葡聚糖的主要受体,并且能够介导β-葡聚糖的许多生物活性。本研究中,我们将β-(1,3)-葡聚十六糖作为我们的目标分子。我们计划采取金催化邻炔基苯甲酸酯的糖苷化方法构建糖苷键,高效的合成β-(1,3)-葡聚十六糖。首先我们将β-D-葡萄糖的裸露羟基用不同的基团保护起来,2位利用苯甲酰基的邻位参与作用控制β-构型。然后将此砌块做成邻炔基苯甲酸酯给体,利用金催化的糖苷化方法,按照[1+1],[2+2],[4+4],[8+8]的合成方式高效得到β-(1,3)-葡聚十六糖。最终,我们以较高的糖苷化产率成功地得到了β-(1,3)-葡聚十六糖。我们将其异头位用甲氧基保护起来,脱除所有的保护基得到最终的目标分子。在接下来的实验中,我们将测定它的生物活性,评估其是否有成为糖类药物的潜力。
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