在现代有机合成的生产过程中,不对称N-H键插入反应是一类创新性高效构建手性氨基酸化合物的有效方法。尤其是利用α-重氮酯和胺类化合物的N-H键插入反应近年来得到了化学工作者的广泛兴趣,并加以重点研究和高速发展。近年来,通过过渡金属的催化而将碳-杂原子官能团化已成为一种重要手段。重氮化合物在过渡金属的催化下,会形成金属卡宾,由于胺类化合物的N原子带有孤对电子,继而两者会生成活泼中间体铵基叶立德,该中间体经过一步快速质子转移后,得到α-氨基酸酯衍生物。其反应简单、高效、快速,原料廉价易得,具有高效的原子经济性、绿色环保及操作简便等优势在本论文的第一部分的研究中,我们利用a-重氮酯与酰胺化合物作为反应底物,分解重氮的过渡金属和手性亚磺酰胺基脲与非手性磺酸作为共催化剂,对不对称N-H插入反应进行了研究。本研究工作发现α-重氮酯化合物在过渡金属催化剂分解下形成了金属卡宾,继而与酰胺底物生成潜手性的活泼胺基叶立德中间体。潜手性的活泼胺基叶立德中间体在手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸催化条件下,发生了不对称的质子化过程,最后得到了手性的a-氨基酸衍生物目标产物。在此反应过程中,手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸起到了“手性质子梭”的作用,控制了不对称质子迁移的过程而实现了该反应的对映选择性。该方法创新性地发展了非手性过渡金属、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸作为不对称共催化体系,提出了一种合成不对称a-氨基酸衍生物的新方法。本论文的第二部分是基于活性铵基叶立德的基础上,我们以活泼的C=C亲电体系对其进行捕捉。高效地发展了一种一步制备多取代、多手性中心的a-氨基酸酯衍生物。该反应具有较高的立体选择性及较为满意的收率,且产物应用性广阔等特点。