【摘 要】
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来自于十字花科蔬菜的异硫氰酸酯类化合物(isothiocyanates,ITCs),是一类重要的癌预防试剂,受到人们的广泛关注。其中,莱菔硫烷(sulforaphane,SFN)、苄基异硫氰酸酯(benzyl i
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来自于十字花科蔬菜的异硫氰酸酯类化合物(isothiocyanates,ITCs),是一类重要的癌预防试剂,受到人们的广泛关注。其中,莱菔硫烷(sulforaphane,SFN)、苄基异硫氰酸酯(benzyl isothiocyanate,BITC)和苯乙基异硫氰酸酯(phenethyl isothiocyanate,PEITC)是研究最广泛和最具代表性的饮食类异硫氰酸酯。本论文以BITC和PEITC为先导化合物,选择了一系列具有不同取代基(甲基、甲氧基、羟基、三氟甲基和氟取代基)和位置(邻位、间位和对位)的苯基异硫氰酸酯,研究了它们的癌预防活性和构效关系,试图发现具有更高活性的化合物并探讨其作用机制。本论文工作包含两个部分:(1)我们使用经典的SRB法评价了上述化合物抑制人乳腺癌细胞MDA-MB-231增殖活性,发现对羟基苯基异硫氰酸酯呈现出最高活性,并且远优于先导化合物BITC和PEITC。细胞毒机理的研究表明:该化合物能够作为亲电的促氧化剂,诱导胞内活性氧产生,崩溃胞内的氧化还原平衡,下调Bcl-2/Bax蛋白比值,诱导线粒体中细胞色素c的释放,激活caspase 9和3,诱导细胞凋亡发生;此外,它也能够抑制调控细胞周期进程的蛋白(p53、细胞周期蛋白Cyclin A1和B1、细胞周期依赖激酶Cdk1和磷酸酶Cdc25c)表达,阻滞细胞周期在G2/M期。(2)甲萘醌作为亲电试剂能够诱导细胞氧化应激导致细胞死亡。我们使用甲萘醌诱导人正常肝细胞L02氧化损伤作为模型,初步研究了对羟基苯基异硫氰酸酯对这种损伤的保护作用。发现该化合物能够作为间接的抗氧化剂,激活Keap1-Nrf2-ARE信号通路,诱导Ⅱ相代谢酶一血红素加氧酶(HO-1)和谷胱甘肽合成限速酶(GCL)的表达,进而提高细胞对氧化应激的缓冲能力。
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