乌尔曼反应（Ullmann Reaction）是构建C-C,C-O,C-N,C-S键的一个重要的有机合成反应,经典的Ullmann反应需要过量的铜,苛刻的反应条件,而且底物适用范围有限,限制了该反应的进一步应用。近几十年研究发现,配体的引入可以大大减少催化剂的用量,降低反应温度,扩大底物的适用范围。鉴于配体在Ullmann反应中的重要作用,开发新颖的配体一直是Ullmann反应的研究热点。本文设计合成了一种吡啶-2-甲酰类配体（N-（2,6-二甲基苯基）吡啶-2-甲酰胺）,并用于芳基卤化物与亚磺酸钠合成芳基砜的反应和分子内胺化合成苯并氮杂（？）的反应中。主要内容如下:（1）以N-（2,6-二甲基苯基）吡啶-2-甲酰胺为配体,Cu I为催化剂,K3PO4为碱,DMSO作溶剂,一些卤代芳烃与亚磺酸钠可以在温和的条件下发生偶联反应,产率可高达98%。该反应官能团兼容性好,底物适用范围广,各种芳基卤代物、芳杂环卤代物均可以顺利地发生反应,得到相应的芳基砜。对于碘代物,活性最高,可以在较低温度下以较高的产率得到相应的芳基砜类化合物;对于碘代物和溴代物,吸电子基取代和给电子基取代都可以得到较高产率的芳基砜;但对于活性最低的氯代物,只有在具有吸电子基团时才能获得满意的产率。邻位基团的位阻对反应影响较大,当邻位有取代基时反应产率明显降低。将上述合成芳基砜的方法应用到WAY-316606盐酸盐工艺开发中,合成了WAY-316606关键中间体二芳基砜,产率为80%。后续经过苄硫醇亲核取代氯原子得到硫醚,用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲合成磺酰氯,DMAP催化合成磺酰胺,最后用HCl去除保护基,得到WAY-316606盐酸盐。五步骤的总产率为45–55%。反应产率大幅度提高（原研路线为六步反应,总产率7-8%）,反应简单,适合规模化生产。（2）Cu I/N-（2,6-二甲基苯基）吡啶-2甲酰胺催化体系实现了1,2-二取代芳基乙醇的分子内Ullmann反应合成苯并氮杂（？）类衍生物。苯并氮杂（？）化合物的顺利合成展现出该催化体系在合成张力较大的七元氮杂环的重要潜力。10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂（？）-10-醇是2-（2-氨基苯基）-1-（2-溴苯基）乙醇在优化条件下合成了一些抗癫痫药物的关键中间体,以该关键中间体为原料成功合成奥卡西平,为奥卡西平的合成开辟了一条新路线。