对羟基苯甘氨酸(DL-p-HPG)是一种重要的医药中间体。其中D-对羟基苯甘氨酸(D-p-HPG)是合成广谱抗生素阿莫西林、头孢羟氨苄等的重要原料。L-对羟基苯甘氨酸(L-p-HPG)是治疗心脏病药物羟苯甘氨酸的原料。通过酶法合成得到的D-p-HPG浓度非常低,为了得到较好产品,本文对D-p-HPG的结晶过程进行研究。其中包括晶体的晶胞参数、分子构型与性质、结晶热力学、二元混合溶剂固液相平衡、结晶工艺过程。本文测定了D-p-HPG的X射线粉末衍射谱图,利用JADE5.0软件分析得到其晶胞参数。在量化计算中,选择合适的计算方法和基组优化D-p-HPG的几何结构,计算优化后的分子振动频率和键长,并将计算值与实验值进行比较,发现两者能很好吻合,为其选择拆分剂提供了理论依据。结晶热力学是结晶工艺的基础研究。本文用激光法测定了L-p-HPG在乙醇、乙二醇、DMF、二甲基亚砜和水中的溶解度,并用Apelblat方程对数据进行拟合,实验值与计算值吻合。用激光法测定了降温速率分别为1K/10min.2K/10min和3K/10min时,D-p-HPG在水中的介稳区。以上数据为结晶工艺的开发提供了理论支持,对结晶工艺的优化具有指导意义。在结晶热力学的基础上,研究了D--p-HPG和L-p-HPG在水-乙醇混合溶剂中的溶解度。本文基于普遍化的溶解度模型和(CNIBS) /Redlich-Kister模型提出了能同时关联温度和溶剂组成的两个混合模型。本文根据回归得到的参数的p值删掉不显著的项,从而简化模型。此外,为了在不影响模型精确度的前提下减少参数值的小数位数,本文采用离散规划的方法优化参数值,得到的模型不仅简单,而且为优化其它热力学模型参数值提供一种解决思路。用统计学标准对模型进行检验,发现混合模型能很好地描述D-p-HPG和L-p-HPG在水-乙醇混合溶液中的溶解度。最后,对D-p-HPG的结晶工艺进行研究,通过考察蒸发速率、搅拌速度、降温速率、出水量、结晶终点温度等对产品的收率、纯度以及粒度分布的影响,确定了较优的结晶工艺操作参数。