【摘 要】
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Crinipellins作为第一种含有四喹烷骨架的天然产物,其家族成员很多都具有重要的生物活性。因其含有一个线性的顺,反,顺三喹烷(ABC环)和一个角三环(BCD环)结构,以及8到10个立体中心,其中3个是连续全碳季碳,结构较为复杂,合成挑战较大,长期以来吸引着众多有机合成化学工作者的兴趣。本论文主要完成了crinipellins核心四环骨架的构筑,并用模拟底物对crinipellin A的全合成
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Crinipellins作为第一种含有四喹烷骨架的天然产物,其家族成员很多都具有重要的生物活性。因其含有一个线性的顺,反,顺三喹烷(ABC环)和一个角三环(BCD环)结构,以及8到10个立体中心,其中3个是连续全碳季碳,结构较为复杂,合成挑战较大,长期以来吸引着众多有机合成化学工作者的兴趣。本论文主要完成了crinipellins核心四环骨架的构筑,并用模拟底物对crinipellin A的全合成路线进行了一些探索,主要分为以下三个部分:一、选取了一些有代表性的含多环多季碳中心的天然产物,并对它们的合成研究进展做了归纳总结。二、简要回顾了本组运用semipinacol重排反应合成含季碳多环天然产物的研究背景,并初次介绍了本组新发展的类Nazarov环化/双扩环重排反应。三、详细介绍了crinipellins的分离、活性研究和合成报道,并结合它的结构特点,以这种类Nazarov环化/双扩环重排反应为关键反应,实现了crinipellins核心四环骨架的高效构筑;通过模拟底物进一步的官能团转化,对crinipellin A的全合成路线进行了一些探索。
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