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本文以2-甲基苯并噁唑和2,6-位取代的苯甲醛为原料,在叔丁醇钾,在N,N-二甲基甲酰胺中合成了 3种2,6-位取代的苯乙烯基苯并噁唑,并通过烯烃加溴、脱溴的方法合成了 3种2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑,分别是2,6-二氟苯乙炔基苯并噁唑、2,6-二氯苯乙炔基苯并噁唑、2,4,6-三甲基苯乙炔基苯并噁唑;同时本文采用相同的方法路线,以1-萘甲醛和2-萘甲醛为原料,合成了 2种萘乙炔基苯并噁唑类化合物。本文又以含有不同取代基的卤代芳烃和三甲基硅基乙炔为原料,通过Sonogashira偶联反应合成了 10种对称的和不对称的二苯基乙炔类的化合物。将合成的多种二苯基乙炔类化合物溶解在乙腈溶液中进行光照,发现这类化合物具有光活性,且经过长时间光照分离得到了含有不同取代基的苯甲酸类的化合物,并用单晶体衍射法测定了对甲氧基苯甲酸的晶体结构。将上述合成的3种2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑分别和二苯基乙炔类化合物以及2种萘乙炔基苯并噁唑溶解在甲醇和乙腈中进行交叉光照,研究了它们的光化学特性,并探讨了光反应的机理,最后得到了 9种未见文献报道的光化学产物,分别是1-(2,6-二氯苯基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,3-二(2-苯并噁唑基)菲、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-苯基萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-甲基苯基)-7-甲基萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-氯苯基)-7-氯萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-氯苯基)-7-氯萘、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-萘基菲、1-(2,4,6-三甲基苯基)-2-(2-苯并噁唑基)-3-(4-三氟甲基苯基)-7-三氟甲基萘,并对这些光产物进行1HNMR、13CNMR、高分辨率质谱的表征,同时也测得了部分产物的单晶结构。本文将二苯基乙炔类化合物引入到了 PDDA反应当中,拓展了PDDA反应的研究范畴,由于Diels-Alder反应是一种重要的构建碳骨架的反应,我们相信交叉的PDDA反应同样是一种具有重要研究价值的新反应。