【摘 要】
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腙是一种廉价易得,安全且稳定的化合物,可以替代不稳定的重氮化合物,因其结构的特殊性,腙在环化反应中的应用得到了广泛的关注。其中最常见的就是通过分子间或者分子内作用来合成噻唑,吡唑和三唑等氮杂环化合物,而氮杂环化合物又渗透在我们生活中的各个方面,所以利用腙类化合物环化来合成氮杂环化合物具有重要的研究价值。因此本论文的研究内容将围绕N-对甲苯磺酰腙的环化反应来展开,其研究工作主要分为以下三部分:第一部
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腙是一种廉价易得,安全且稳定的化合物,可以替代不稳定的重氮化合物,因其结构的特殊性,腙在环化反应中的应用得到了广泛的关注。其中最常见的就是通过分子间或者分子内作用来合成噻唑,吡唑和三唑等氮杂环化合物,而氮杂环化合物又渗透在我们生活中的各个方面,所以利用腙类化合物环化来合成氮杂环化合物具有重要的研究价值。因此本论文的研究内容将围绕N-对甲苯磺酰腙的环化反应来展开,其研究工作主要分为以下三部分:第一部分,研究了选择性合成取代芳基噻二唑的方法。以2-（对甲苯磺酰基）-N-对甲苯磺酰腙为原料,通过改变反应条件,可以得到不同取代的1,2,3-噻二唑。在K2CO3的作用下,2-（对甲苯磺酰基）-N-甲苯磺酰腙能与S8快速反应生成4-芳基-1,2,3-噻二唑。在I2作为催化剂的情况下,可以获得4-芳基-5-甲苯磺酰基-1,2,3-噻二唑。此外,使用KSCN作为硫源,这种转化可以得到高选择性的4-芳基-1,2,3-噻二唑。该策略反应时间短,反应条件较为简单且不需要过渡金属催化,为选择性构建不同的取代1,2,3-噻二唑提供了有效途径。第二部分,研究了3-氧代-3-芳基丙腈、肼基甲酸甲酯（或水合肼）和芳基磺酰肼的一锅两步反应。首先,在10 mol%碘的作用下,3-氧代-3-芳基丙腈、肼基甲酸甲酯（或水合肼）能够缩合环化形成N-酯基取代的氨基吡唑,然后再加入50 mol%的NIS和2.5当量的芳基磺酰肼,得到3-芳基-4-（芳硫基）-1H-吡唑-5-胺产物,此策略不需要分离中间环化产物,简化了实验步骤,节省了时间,具有良好的原子经济性,反应条件较为温和,广泛的底物适用范围,此外该反应能够进行克级规模的实验,产物也能够进一步的转化,为构建C4位硫醚化的氨基吡唑提供了可行的方法。第三部分,开展了1,3-二酮或不饱和酮与磺酰肼的[3+2]环化反应的研究。在TBAI作用下,1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮和苯磺酰肼通过环化和C（sp~2）-H硫醚化反应,可获得3,5-二苯基-4-（苯硫基）-1H-吡唑产物;同样的,苄叉丙酮和对甲苯磺酰肼在NIS的作用下,也能得到C4磺化的吡唑衍生物,该反应为构建不同的芳基取代吡唑骨架提供了有用的策略。
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