【摘 要】
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5-苯戊酸类化合物是一类重要的医药化工中间体,应用较为广泛。由于目前工业合成方法的收率较低,然而市场需求量较大。所以找出一种简单、合理、产率较高的合成方法是有必要的
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5-苯戊酸类化合物是一类重要的医药化工中间体,应用较为广泛。由于目前工业合成方法的收率较低,然而市场需求量较大。所以找出一种简单、合理、产率较高的合成方法是有必要的。本文通过逆合成分析,并结合相应的文献,找出了一种新的思路来合成5-苯戊酸的衍生物,此思路主要采用了迈克尔加成反应的方法。迈克尔加成反应在有机合成中越来越多的应用,为苯乙酮和丙烯酸甲酯的缩合奠定了可行的基础。苯乙酮和丙烯酸甲酯通过迈克尔加成反应合成4-苯甲酰基-1,7-庚二酸甲酯。此方法,合成路线简便,反应条件温和,环境污染小。但是对于此反应的具体影响因素,仍需实验的进一步探索。因此,这是5.苯戊酸衍生物合成研究的一个重要方向。以下是本文研究的主要内容:1以苯乙酮和丙烯酸甲酯为原料,采用迈克尔加成方法,对4-苯甲酰基-1,7-庚二酸甲酯的合成进行了探索。在无水环境下,以甲醇钠为催化剂,甲醇为溶剂,考察了温度、反应时间和原料配比等因素对合成4-苯甲酰基-1,7-庚二酸甲酯的影响。具体合成的反应方程式可表示为:2以3-硝基苯乙酮和丙烯酸甲酯为原料,通过迈克尔加成反应的方法来合成4-(3-硝基)苯甲酰基-1,7-庚二酸甲酯。因为中间体——间硝基苯乙酮分子中有硝基的吸电子的作用,会使反应更容易进行。通过对反应条件的优化,确定反应的最佳的合成方案。具体合成的反应方程式可表示为:3以苯和戊二酸酐为原料,经过付克酰基化反应、硝化反应、还原反应,最终得到5-(间氨基)苯戊酸。在研究过程中,对每一个过程的反应条件都进行了探索和优化,使反应过程更加合理,并提高了各步的反应收率。所有合成的化合物都经过1HNMR确认。具体合成的反应方程式可表示为:
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