在有机合成中,选择性的C(sp3)-H官能团化一直是一个挑战性的领域,较为活跃的研究方向主要有(1)选择带有活泼C(sp3)的底物,例如2-甲基喹啉,苯乙酮,苯丙酮等以较为简单易得的条件实现官能团化;(2)选取惰性C(sp3)的底物,在合适的过渡金属催化剂作用下,或者其他较为苛刻的反应条件下实现官能团化。因此,从经济以及实用价值方面考虑,如果能使用带有较为活泼C(sp3)的底物以简单温和的条件实现更多种类的官能团化,对化工、医药等领域有较大的意义。研究内容如下:异噁唑是多种药物分子的关键药效结构,传统构建异噁唑结构的方法主要通过预先对反应物进行肟化或者使用过渡金属催化剂催化来实现反应,因此设计合成新的方法,直接通过C(sp3)-H键构建异噁唑结构有较大的意义。该部分内容在(三氟甲磺酸)TfOH条件下成功地实现了 2-甲基喹啉与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应。反应避免了过渡金属的参与,直接实现了 3-(喹啉-2-基)异噁唑的合成。各种芳香族和脂肪族末端炔类化合物对该反应具有耐受性,且产物收率中等到良好,总计拓展了 27个底物。硫酯大量存在于天然化合物中,其特殊结构可导致某些化合物具有生理活性,因此在医疗、农药等方面应用十分广泛。许多文献报道的合成方法主要经由硫醇,硫酚以及硫醚来构建相应的硫酯,而直接应用亚砜作为硫甲基源合成硫酯的方法较少。本文通过2-甲基喹啉C(sp3)-H官能团化,以亚砜作为硫甲基源,在碘化钠介导下实现了较为清洁的硫酯衍生物的合成方法。除二甲基亚砜外,二苄基亚砜等也可完成该反应,且产率中等到良好,总计拓展了 29个底物。根据文献调研以及相关机理探究实验,提出了该反应可能的反应机理。二甲亚砜(DMSO)不仅可作为反应溶剂,同时还可作为多种反应试剂,在有机合成中有广泛的应用。由于二甲亚砜便宜易得,且操作简便,近年来关于二甲亚砜在化学反应中的应用引起了化学家们的兴趣,有大量关于二甲亚砜作为底物实现的反应报道。例如,将二甲基亚砜作为碳源,氧源,硫甲基源等。这部分工作利用二甲亚砜作为硫甲基源,通过芳基甲基酮的C(sp3)-H官能团化,在硼酸的介导下合成了芳基甲酰甲酸硫甲酯衍生物。总计拓展了 25个底物,反应收率中等到良好。根据实验以及文献调研,提出了可能的反应机理。