近年来药物传递受到了极大的关注。与其他药物递送系统相比(例如树状大分子、脂质体、胶束、碳纳米管和水凝胶以及聚合物),大环化合物因其热稳定性和化学稳定性强,自组装能力不同而经常显示出优势。纳米结构及其各种尺寸的可用性,共同推动了生物医学领域大环药物载体的蓬勃发展。例如:脂质体和胶束可以很容易地嵌入疏水性药物分子中,但是它们的稳定性有限(微异质溶液不能长期保存)以及对药物保留和释放速率缺乏控制,极大地限制了它们作为药物传递的广泛用途。瓜环,作为一类新型超分子主体分子,由于其良好的主客体结合性能,它们既可以捕获药物也可以释放药物,同时可以通过客体的大小和外部刺激进行等方式调节,另一方面,瓜环通常表现出较高的生物相容性(如生物惰性和低毒性),使其被广泛的应用与药物输送系统。本论文通过研究具有不同聚合度的瓜环与几种抗肿瘤类药物(阿德福韦、地丹诺心、卡培他滨、左氧氟沙星等)的相互作用,为瓜环在药物传递方面提供一定的理论依据,主要的研究内容和结果如下:(1)在水溶液中研究了七元瓜环(Q[7])和阿德福韦(ADV)之间的相互作用。通过~1H NMR光谱、紫外吸收光谱、等温量热滴定和质谱法等手段探究Q[7]和ADV主客体方面的性质,结果表明形成的包合物通过包结ADV的嘌呤环部分,而膦酰甲氧基乙基被留在瓜环空腔外面。ITC数据显示,这种1:1包结物的形成复杂性主要是由有利的焓变驱动的。研究包结物和纯药物分子体外缓释情况,研究发现释放的包合物的ADV显示在酸性条件下速率更快,尽管在相同条件下,包结物比纯药物分子的释放的要慢。热稳定性研究表明,ADV@Q[7]包结物的形式比游离ADV形式更稳定。(2)八元瓜环(Q[8])和左氧氟沙星(OFLX)的主-客体包合物的制备,并通过~1HNMR光谱、MALDI-TOF质谱、等温滴定热分析(ITC)、荧光光谱和紫外-可见吸收光谱进行表征。这些现象表明,通过Q[8]包结OFLX分子的甲基吗啉环和哌嗪环可以形成主-客体包合物。ITC结果表明,这种包合物的形成(摩尔比为1:1)主要取决于焓和熵的变化。此外,在酸性条件下,OFLX易从包合物中的释放出来,在类似条件下,其速率远低于纯药物分子的速率。(3)利用瓜环(Q[n]s)的独特结构,它们是超分子有机骨架的基本成员。在这项研究中,将Q[8]用作构建基本元素,并通过在HCl水溶液中简单结晶来制备基于Q[8]的多孔超分子组装体(Q[8]-PSA)。该Q[8]-PSA是通过Q[8]的外表面相互作用以及晶格水分子和Q[8]的端口羰基氧之间的氢键构成的。Q[8]-PSA提供稳定的孔结构、大的比表面积和均匀的孔径,其特点在于使用单晶XRD、TEM、SEM和FT-IR光谱获得其形貌、结构特点。此后,使用获得的Q[8]-PSA研究其对8种形状和大小不同的药物的吸附性能。此外,还使用轨道振荡器在p H=4.5和6.8下研究了Q[8]-PSA中药物的控释效果。(4)展示了简单有效的荧光检测氨基酸方法,用于选择性识别和测定氨基酸苯丙氨酸(Phe)和色氨酸(Trp)。在水溶液中~1HNMR光谱显示盐酸小檗碱(B~+)可以被七元瓜环、八元瓜环、十元瓜环(Q[7]、Q[8]、Q[10])包裹,分别形成稳定的1:1、1:2、1:2主-客体包结物,表现出中等强度的荧光特性。有趣的是,Phe的添加到Q[7]@B~+显着减弱了包合物的荧光强度;Phe的添加到Q[8]@B~+显着增强了包合物的荧光强度;Trp的添加到Q[10]@B~+显着减弱了包合物的荧光强度。相反,添加任何其他天然氨基酸不会产生荧光变化。根据荧光强度与Phe、Trp浓度之间的线性关系,可以很容易地检测目标水溶液中Phe、Trp的浓度。因此,建立了用于识别和确定Phe和Trp的新的荧光方法。