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[案例课题] 酚的性质和应用
[案例背景]
本节课是安排在苯及其同系物、乙醇的知识点后的一节内容，因此学生已对苯环、羟基这两种重要基团有了一定的认识，已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用。再来学习苯酚已不是难题，而且学生已具备一定的实验设计能力，已经具备自主探究的能力。所以让学生通过多种方法去学习和探究。通过实验探究学习苯酚的性质。但要强调的是学习过程中应注意启发学生如何通过分析苯酚的结构理解苯酚和苯、醇的区别，理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响，让学生学会全面的看待问题，能更深层次的掌握知识。
[案例主题]
本节课是首先介绍了自然界中的酚类化合物，然后介绍最简单的酚类化合物---苯酚，由醇类作对比让学生分析苯酚分子结构特点，通过实验来学习苯酚的性质，通过比较苯和苯酚、以及醇和苯酚的性质来学习羟基和苯环之间的相互影响。要求学生通过本次探究实验，掌握苯酚的主要化学性质，掌握一定的实验技能技巧。同时通过分析苯酚的结构，联系有关有机化合物的知识推测苯酚可能具有的化学性质，再通过实验验证自己的结论是否正确，并给出相应的解释，达到培养学生实验、分析和归纳问题的能力。
[案例设计]
【引入】通过前面几节课的学习，大家知道：醇是链烃的羟基衍生物，其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。
【设问】羟基与苯基直接相连接的化合物，是否也是醇呢？
【讲解】请同学们比较黑板上这几种有机物的结构简式，总结醇、酚的结构特点。
【小结】羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。苯酚是最简单的酚。
【板书】一、酚
1.概念：分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机物。
二、苯酚
1．苯酚的结构
化学式： 结构式： 结构简式：
【师】引导学生看P52苯酚分子的比例模型，寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。
【板书】2.苯酚的物理性质
【活动与探究】
通过阅读说明书，找出苯酚的物理性质
生：不能与碱性药物并用
师：苯酚具有弱酸性，俗名石炭酸。
生：用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
师：苯酚部分被氧化时会呈红色。
追问：那苯酚应如何保存呢？
生：隔绝空气，密封保存。
生：用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
师：苯酚在物理性质上，不易溶于水，易溶于有机溶剂。
（实验1） 在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻。（提醒同学实验过程中接触苯酚一定要注意安全及出现情况的处理方法）
（实验2） 将上述试管放在水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。
师：清洗内壁沾有苯酚的试管用热水还是冷水？为什么？
生：用高于 65℃的热水，因为苯酚能与高于65℃的热水互溶。
（实验3） 将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验1作比较。
实验 实验现象 结论
实验1 刚开始得到澄清溶液，后则是浑浊液体 常温下苯酚在水中的溶解度不大
实验2 加热后变澄清，冷却后再次变为乳浊液 苯酚的溶解度受到温度的影响
实验3 变澄清 苯酚易溶于有机溶剂中
【小结】无色晶体，有特殊气味。常温下在水中溶解度不大，65℃时与水任意比互溶。易溶于有机溶剂中。
【板书】3.苯酚的化学性质
【活动与探究】 P53
取苯酚的浊液2mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。
注意：本实验的二氧化碳气体用石灰石和盐酸现场制取。
实验现象：苯酚乳浊液中滴加NaOH溶液会变澄清
→ +盐酸 澄清溶液又变回浑浊
苯酚浊液+氢氧化钠溶液
→ +二氧化碳 澄清溶液又变回浑浊
【板书】（1）苯酚的酸性
苯酚与氢氧化钠反应：
实质： 酸碱中和
苯酚钠与盐酸反应：
苯酚钠与二氧化碳反应：
结论：苯酚与无机酸盐酸、碳酸相比，酸性如何呢？
盐酸 >碳酸 >苯酚
▲注意：苯酚的酸性极弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。
师：苯酚有杀菌能力，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，用热水还是用 NaOH溶液？同学们讨论一下。
生：都不好。因为热水会烫伤人的皮肤， NaOH有很强的腐蚀性，会对皮肤有强烈的腐蚀性，应该用一种对人体没有危害并且能溶解苯酚的试剂，可以用酒精洗涤。
【板书】（2）苯酚的取代反应
【活动与探究】 P54
（实验1）向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。
注意：此反应成功的关键溴水过量。
（实验2）请推测此反应是取代反应还是加成反应。请设计探究方案证明你的推测。下列方案供选用。
A.测定反应前后溶液的导电性变化
B.用PH试纸或PH计测定反应前后溶液的PH。
C.查阅资料。
实验现象：有白色沉淀生成
结论：苯酚与溴水反应
【板书】★比较苯、苯酚与溴反应的异同：
苯酚 苯
对溴的要求
反应条件
取代苯环上氢原子数
结论
解释
【板书】（3）苯酚的显色反应
【活动与探究】取少量的苯酚溶液，加入1%的FeCl3溶液。 实验现象：溶液由 无 色变成 紫 色 。
▲注意：该反应常用于检验酚类。
【本课小结】 苯酚分子中，苯环由于受羟基对其的影响（活化苯环），更易 取代 ；同时，羟基受到苯环对其的影响（苯环是吸电子基团）使羟基具有了一定的 弱酸性 。在它们之间的影响下苯酚能够被氧化，能发生聚合反应。
【总结】 结构 物理性质
↑＿＿ 苯酚 ＿＿＿↑
↓
化学性质
↓ ↓ ↓
酸性 取代反应 显色反应
【创设情境】我们去医院，常能闻到一股特殊的气味。这是医院用于环境消毒的来苏尔水的气味。来苏尔水是一种酚类物质的稀溶液。酚类物质都有一定的毒性，可以使蛋白质变性，少量时起到了消毒作用。但量多了就成了一种污染。被列为须重点控制的水污染物之一。环境工作者常常要对水体进行酚类的检测。这当然就要利用到酚类的性质了。关于酚的应用我们下节课再来细讲。
【课堂小测】
1．P55 1.
2．丁香油酚的结构简式是 ,该物质不应有的化学性质是（ ）
①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO4溶液褪色；④可以跟NaHCO3溶液反应；⑤可以跟NaOH溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解
A、①③ B、③⑥ C、④⑤ D、④⑥
[设计评析]
1.紧密围绕课程标准确立的三维目标，力求做到：在课堂上，教师努力创设问题的真实情景，采用问题驱动、练习等形式引导学生正确理解概念，并能辩证地从正反两方面来正确地看待问题；在教学过程中，教师成为了学生学习的组织者、合作者、引导者和参与者。使学生能接触更多的实验方法，提高学生实验操作技术。
化学实验方法是指化学创新过程中用到的方法，如观察法、比较法、列举法、过程分析法、集思广益法、查找记录法、假设法和实验验证法等；化学实验技术是指化学创新过程用到的实验操作技能，如实验设计、结果分析等。学生在探究苯酚性质的过程中使用了观察法、假设法、实验验证法等创新方法，在具体操作中也用到了许多实验技术。学生具备了初步的创新精神、创新实践能力，又掌握了一定的创新方法和创新技术，也就学会了初步的创新。
2. 严守《课程标准》、新教材的要求，不搞“一步到位”( 备课程标准、备教材 )。以夯实“双基”知识为主，关注学生的学习过程，在过程中让学生的知识能力、过程方法、情感态度价值观达到优化整合，和谐统一。适当放缓进度，以高中知识点为切入口，强化初高中知识的衔接教学，有利于有意义学习。
3．需要改进的地方：（1）由于学生的差异，使部分基础差的学生处于慌乱之中，无所适从，学习效果不理想；学生的交流意识不强，虽然让学生讨论，仍然有部分学生只是一个听众，还没有从被动的学习中解救出来，变成主动的学习。（2）本节课以学生实验为主，时间安排应紧凑，否则就会导致学生实验浪费太多时间，知识点传授太少；再者让学生实验前应作好充分的指导工作，比如：苯酚量取的多少，滴管等基本仪器的使用方法，苯酚的取用方法等，以便让学生的动手能力得到提高。今后的随堂实验应加强对学生动手操作的指导。
理科教育的目的 , 不仅仅是传授必要的、基本的知识和技能，更重要的是通过有效地教育、促进学生科学素养的提高。采用探究教学模式，意在最大限度地提高学生的科学素质。
本人认为学生学习兴趣的培养和科学素质的提高是一个长期的过程，采用探究式教学模式是其中的一个切入口，是一种尝试，要真正落实还必须结合传统教学中好的方面，相辅相成地进行教学。
[案例背景]
本节课是安排在苯及其同系物、乙醇的知识点后的一节内容，因此学生已对苯环、羟基这两种重要基团有了一定的认识，已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用。再来学习苯酚已不是难题，而且学生已具备一定的实验设计能力，已经具备自主探究的能力。所以让学生通过多种方法去学习和探究。通过实验探究学习苯酚的性质。但要强调的是学习过程中应注意启发学生如何通过分析苯酚的结构理解苯酚和苯、醇的区别，理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响，让学生学会全面的看待问题，能更深层次的掌握知识。
[案例主题]
本节课是首先介绍了自然界中的酚类化合物，然后介绍最简单的酚类化合物---苯酚，由醇类作对比让学生分析苯酚分子结构特点，通过实验来学习苯酚的性质，通过比较苯和苯酚、以及醇和苯酚的性质来学习羟基和苯环之间的相互影响。要求学生通过本次探究实验，掌握苯酚的主要化学性质，掌握一定的实验技能技巧。同时通过分析苯酚的结构，联系有关有机化合物的知识推测苯酚可能具有的化学性质，再通过实验验证自己的结论是否正确，并给出相应的解释，达到培养学生实验、分析和归纳问题的能力。
[案例设计]
【引入】通过前面几节课的学习，大家知道：醇是链烃的羟基衍生物，其结构特点是羟基与链烃基直接相连接。
【设问】羟基与苯基直接相连接的化合物，是否也是醇呢？
【讲解】请同学们比较黑板上这几种有机物的结构简式，总结醇、酚的结构特点。
【小结】羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。苯酚是最简单的酚。
【板书】一、酚
1.概念：分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机物。
二、苯酚
1．苯酚的结构
化学式： 结构式： 结构简式：
【师】引导学生看P52苯酚分子的比例模型，寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。
【板书】2.苯酚的物理性质
【活动与探究】
通过阅读说明书，找出苯酚的物理性质
生：不能与碱性药物并用
师：苯酚具有弱酸性，俗名石炭酸。
生：用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
师：苯酚部分被氧化时会呈红色。
追问：那苯酚应如何保存呢？
生：隔绝空气，密封保存。
生：用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
师：苯酚在物理性质上，不易溶于水，易溶于有机溶剂。
（实验1） 在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻。（提醒同学实验过程中接触苯酚一定要注意安全及出现情况的处理方法）
（实验2） 将上述试管放在水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。
师：清洗内壁沾有苯酚的试管用热水还是冷水？为什么？
生：用高于 65℃的热水，因为苯酚能与高于65℃的热水互溶。
（实验3） 将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验1作比较。
实验 实验现象 结论
实验1 刚开始得到澄清溶液，后则是浑浊液体 常温下苯酚在水中的溶解度不大
实验2 加热后变澄清，冷却后再次变为乳浊液 苯酚的溶解度受到温度的影响
实验3 变澄清 苯酚易溶于有机溶剂中
【小结】无色晶体，有特殊气味。常温下在水中溶解度不大，65℃时与水任意比互溶。易溶于有机溶剂中。
【板书】3.苯酚的化学性质
【活动与探究】 P53
取苯酚的浊液2mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。
注意：本实验的二氧化碳气体用石灰石和盐酸现场制取。
实验现象：苯酚乳浊液中滴加NaOH溶液会变澄清
→ +盐酸 澄清溶液又变回浑浊
苯酚浊液+氢氧化钠溶液
→ +二氧化碳 澄清溶液又变回浑浊
【板书】（1）苯酚的酸性
苯酚与氢氧化钠反应：
实质： 酸碱中和
苯酚钠与盐酸反应：
苯酚钠与二氧化碳反应：
结论：苯酚与无机酸盐酸、碳酸相比，酸性如何呢？
盐酸 >碳酸 >苯酚
▲注意：苯酚的酸性极弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。
师：苯酚有杀菌能力，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，用热水还是用 NaOH溶液？同学们讨论一下。
生：都不好。因为热水会烫伤人的皮肤， NaOH有很强的腐蚀性，会对皮肤有强烈的腐蚀性，应该用一种对人体没有危害并且能溶解苯酚的试剂，可以用酒精洗涤。
【板书】（2）苯酚的取代反应
【活动与探究】 P54
（实验1）向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。
注意：此反应成功的关键溴水过量。
（实验2）请推测此反应是取代反应还是加成反应。请设计探究方案证明你的推测。下列方案供选用。
A.测定反应前后溶液的导电性变化
B.用PH试纸或PH计测定反应前后溶液的PH。
C.查阅资料。
实验现象：有白色沉淀生成
结论：苯酚与溴水反应
【板书】★比较苯、苯酚与溴反应的异同：
苯酚 苯
对溴的要求
反应条件
取代苯环上氢原子数
结论
解释
【板书】（3）苯酚的显色反应
【活动与探究】取少量的苯酚溶液，加入1%的FeCl3溶液。 实验现象：溶液由 无 色变成 紫 色 。
▲注意：该反应常用于检验酚类。
【本课小结】 苯酚分子中，苯环由于受羟基对其的影响（活化苯环），更易 取代 ；同时，羟基受到苯环对其的影响（苯环是吸电子基团）使羟基具有了一定的 弱酸性 。在它们之间的影响下苯酚能够被氧化，能发生聚合反应。
【总结】 结构 物理性质
↑＿＿ 苯酚 ＿＿＿↑
↓
化学性质
↓ ↓ ↓
酸性 取代反应 显色反应
【创设情境】我们去医院，常能闻到一股特殊的气味。这是医院用于环境消毒的来苏尔水的气味。来苏尔水是一种酚类物质的稀溶液。酚类物质都有一定的毒性，可以使蛋白质变性，少量时起到了消毒作用。但量多了就成了一种污染。被列为须重点控制的水污染物之一。环境工作者常常要对水体进行酚类的检测。这当然就要利用到酚类的性质了。关于酚的应用我们下节课再来细讲。
【课堂小测】
1．P55 1.
2．丁香油酚的结构简式是 ,该物质不应有的化学性质是（ ）
①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO4溶液褪色；④可以跟NaHCO3溶液反应；⑤可以跟NaOH溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解
A、①③ B、③⑥ C、④⑤ D、④⑥
[设计评析]
1.紧密围绕课程标准确立的三维目标，力求做到：在课堂上，教师努力创设问题的真实情景，采用问题驱动、练习等形式引导学生正确理解概念，并能辩证地从正反两方面来正确地看待问题；在教学过程中，教师成为了学生学习的组织者、合作者、引导者和参与者。使学生能接触更多的实验方法，提高学生实验操作技术。
化学实验方法是指化学创新过程中用到的方法，如观察法、比较法、列举法、过程分析法、集思广益法、查找记录法、假设法和实验验证法等；化学实验技术是指化学创新过程用到的实验操作技能，如实验设计、结果分析等。学生在探究苯酚性质的过程中使用了观察法、假设法、实验验证法等创新方法，在具体操作中也用到了许多实验技术。学生具备了初步的创新精神、创新实践能力，又掌握了一定的创新方法和创新技术，也就学会了初步的创新。
2. 严守《课程标准》、新教材的要求，不搞“一步到位”( 备课程标准、备教材 )。以夯实“双基”知识为主，关注学生的学习过程，在过程中让学生的知识能力、过程方法、情感态度价值观达到优化整合，和谐统一。适当放缓进度，以高中知识点为切入口，强化初高中知识的衔接教学，有利于有意义学习。
3．需要改进的地方：（1）由于学生的差异，使部分基础差的学生处于慌乱之中，无所适从，学习效果不理想；学生的交流意识不强，虽然让学生讨论，仍然有部分学生只是一个听众，还没有从被动的学习中解救出来，变成主动的学习。（2）本节课以学生实验为主，时间安排应紧凑，否则就会导致学生实验浪费太多时间，知识点传授太少；再者让学生实验前应作好充分的指导工作，比如：苯酚量取的多少，滴管等基本仪器的使用方法，苯酚的取用方法等，以便让学生的动手能力得到提高。今后的随堂实验应加强对学生动手操作的指导。
理科教育的目的 , 不仅仅是传授必要的、基本的知识和技能，更重要的是通过有效地教育、促进学生科学素养的提高。采用探究教学模式，意在最大限度地提高学生的科学素质。
本人认为学生学习兴趣的培养和科学素质的提高是一个长期的过程，采用探究式教学模式是其中的一个切入口，是一种尝试，要真正落实还必须结合传统教学中好的方面，相辅相成地进行教学。