有机化合物系统命名法

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  摘 要:有机化合物的“系统命名法”,贯穿于整个有机化学的教学过程,是学生学习《有机化学》的前提和基础,也是《有机化学》教学中的重点内容。本文详细介绍了“系统命名法”中,根据有机化合物的名称写结构的方法和步骤,这为学生更好,更为完整的掌握系统命名法提供了一种参考。
  关键词:有机化合物系统命名法官能团取代基母体
  中图分类号:O6-01 文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2011)08(a)-0085-01
  
  有机化合物种类繁多,结构复杂,又存在多种同分异构现象,因而如何正确给有机化合物命名就显得尤为重要。在有机化合物的命名中,普通命名法只适用于结构较为简单的有机化合物,因而具有一定的局限。我们使用最多的则是我国根据IUPAC命名法,结合我国文字特点,制定出的命名有机化合物的原则,亦称系统命名法。这种命名法在绝大多数的《有机化学》中均有较为详细的介绍。而根据有机化合物的名称(俗称除外),写出其相应的结构,在很多《有机化学》中都未提及。根据有机化合物的名称正确写出其结构,也属于系统命名法中的一个重要内容,它与给有机化合物命名有着同等重要的地位,系统掌握这两方面的知识内容,是学好《有机化学》的前提和基础。
  “系统命名法”中根据有机化合物的名称正确写出结构的方法和步骤如下。
  
  1 链状有机化合物
  (1)确定主链碳原子数,并给主链碳原子编号。为方便可只写碳干。
  (2)确定并标出官能团。在主链相应的编号上标出官能团。
  (3)标取代基。在主链相应的编号上标出取代基,顺序:从前→后,即先标小基团再标大基团。
  (4)添氢。为主链碳原子补相应的氢原子。依据:在有机化合物中碳原子总是四价。
  (5)验证。看所写结构与名称是否相符合。方法:用系统命名法给所写结构命名。要求:命名后的名称与原名称相符合。
  说明:无官能团时不考虑第二步,无取代基时可不考虑第三步。
  例1:2,3—二甲基—2—丁醇。
  第一步:确定主链碳原子数,并给主链碳原子编号。
  
  第二步:确定并标出官能团。
  
  第三步:标取代基。
  
  第四步:添氢。
  
  第五步:验证重命名为2,3—二甲基—2—丁醇与原名称相符合。
  例2:2,4—二甲基—3—乙基戊烷。
  第一步:确定主链碳原子数,并给主链碳原子编号。
  第二步:标取代基。
  
  第三步:添氢。
  
  第四步:验证重命名为2,4—二甲基—3—乙基戊烷与原名称相符合。
  
  2 碳环化合物
  (1)确定母体,并给母体碳原子编号。为方便可用键线式表示。
  (2)标取代基。在母体相应的编号上标出取代基,顺序:从前→后,即先标小基团再标大基团。
  (3)验证。看所写结构与名称是否相符合。方法:用系统命名法给所写结构命名。要求:命名后的名称与原名称相符合。
  说明:当碳环上连有复杂取代基时,环作取代基,可按链状有机化合物的方法和步骤书写。
  例1:3,5—二甲基—1—环己烯。
  第一步:确定母体,并给母体碳原子编号。
  
  第二步:标取代基。
  
  第三步:验证重命名为3,5—二甲基—1—环己烯与原名称相符合。
  例2:2,4,6—三硝基—1—甲基苯。
  第一步:确定母体,并给母体碳原子编号。
  
  第二步:标取代基。
  
  第三步:验证重命名为2,4,6—三硝基—1—甲基苯与原名称相符合。
  以上介绍的根据有机化合物的名称写结构,其最大特点是简单,易懂,此法适用于烷烃、烯烃、炔烃、醇、酚、醛、酮、羧酸等等。所涉及的只是常见的有机化合物类型,并未包含所有有机化合物,对于其他各类的有机化合物名称写结构的具体方法,就不在一一列举。
  希望此法能成为系统命名法的一个小小补充,并对学生系统掌握有机化合物的命名有一定的帮助。
  
  参考文献
  [1] 倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.
  [2] 陆光裕.有机化学[M].人民卫生出版社.
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