8-羟基喹啉作为一种典型的荧光团，具有极强的螯合配位能力。它在有机溶剂或水溶液中自身发光很弱，而与金属离子络合后其荧光强度大幅增加，因此可以用于设计OFF-ON型的荧光探针。研究表明，对8-羟基喹啉2，5，7位进行简单修饰不仅可以改变配位金属种类和数目，还可调控其发光颜色，有利于设计合成一系列新型功能化喹啉类衍生物。它可以广泛应用于能源材料、生物体、疾病诊断、金属离子检测等领域。本论文以8-羟基喹啉为基础骨架，设计合成了一系列新型喹啉类衍生物，通过稳态荧光光谱和紫外可见吸收光谱等实验测试技术探究这些衍生物的光谱性质之间的构效关系，并发展了两种新型荧光探针，成功应用于活体细胞荧光成像实验。主要包括以下内容：
　　首先，以8-羟基喹啉为基础骨架，通过在其5、7位引入功能基团和延伸共轭等特征策略，设计合成了系列新型喹啉类化合物4-9。
　　其次，通过稳态荧光光谱和紫外可见吸收光谱等实验测试技术，探究了这些化合物结构与光谱性质之间的构效关系。结果表明，对于8-羟基喹啉与苯并噻唑偶联的新型喹啉类化合物，在5、7位均引入苯并噻唑取代基，会使其荧光发射波长蓝移；对于含乙烯基取代的新型喹啉类化合物，在5、7位均引入乙烯基-8-羟基喹啉数目，会使其荧光发射波长红移。
　　最后，通过光谱性质（如金属离子选择性、光谱滴定、络合比、最低检测限、pH效应、EDTA络合可逆性、金属离子干扰性等），探究了8-羟基喹啉衍生物的荧光传感性能。对于8-羟基喹啉与苯并噻唑偶联型荧光探针4 、5、6，通过简单控制水的含量可将探针4、5、6开发为在甲醇溶液中对Cd2+有选择性的荧光开启探针。探针4、5均在甲醇水溶液（pH=7.4，10 mM，30％Tris-HCl缓冲液）中对Cd2+具有很高的选择性。探针4与Cd2+的络合物在525 nm处有最大荧光增强，络合比为2:1；探针5与Cd2+的络合物在565 nm处有最大荧光增强，络合比为1:1，它们的检测限均为0.1μM。探针6是在甲醇水溶液（pH=7.4，10 mM，40％Tris-HCl缓冲液）中对Cd2+具有很高的选择性和高灵敏度，探针6和Cd2+在545 nm处有最大荧光增强，络合比为2:1，最低检测限是0.1μM。这是由于在8-羟基喹啉5、7位引入不同数量的苯并噻唑基团，探针4 、5、6 与Cd2+络合位点不同且化合物5的7位上的Cl原子有给电子效应，它们的最大荧光发射峰和络合比会有所差别。通过对比含乙烯基取代的8-羟基喹啉型3个荧光探针7、8、9的传感性能，得出以下结论：通过控制水的比例，发现化合物8和9，没有显示出优异的金属离子选择性，相反，可以将化合物7发展为在DMSO水溶液中（pH=7.4，10 mM，10％Tris-HCl缓冲液）对Mg2+有特异性响应的探针。在此条件下，化合物7与Mg2+能以1:1的比例形成络合物，并且该络合物有在600 nm处的橙色荧光发射峰，这是其它检测Mg2+的8-羟基喹啉类荧光探针很难达到的。以上这两大类荧光探针均能成功应用于荧光生物成像。