手性是自然界神奇而且普遍的现象，作为物质生命活动重要基础的生物大分子,如蛋白质、多糖、核酸等几乎全部是手性的。手性化合物在医药学、材料科学等领域也有重要的意义和地位。所以发展高效的合成手性化合物的方法既有较大的学术意义，又有很好的应用前景。应用不对称催化的方法来制备手性化合物无疑是最理想的，并且符合现代社会对有机化学发展的要求。在不对称合成中，铑催化下的1,4-加成反应一直受到化学家的亲睐。目前用于铑配位的手性配体有：磷配体，烯烃配体，氮配体，氧配体，硫配体。而手性烯烃亚砜配体直到近几年才发展起来，且在不对称催化反应中显示出很好的潜力。本论文设计、合成了新型的烯烃亚砜配体，并将此类配体用于铑催化下α,β-不饱和酮与芳基硼酸的1,4加成反应。我们的设计理念是保留烯烃和亚砜这两个配位原子或官能团的基础上，引入刚性的三元氮杂环骨架。这是首例具有三元氮杂环刚性骨架的N-叔丁基亚砜乙烯基吖啶作为手性配体在不对称催化反应中的应用。我们在考虑位阻效应和电子效应的基础上，首先合成了9个带不同取代基的手性N-叔丁基亚砜乙烯基吖啶配体，并用铑催化下环己烯酮与苯硼酸的1,4-加成反应作为模型反应，对配体及催化剂的效能进行评价与筛选。反应条件为：温度为70℃，[Rh(Cl)(C2H4)2]2作为催化剂，4mol/L KOH为碱，1,4-二氧六环为溶剂。研究表明，催化反应的立体化学由手性N-叔丁基亚砜乙烯基吖啶配体中的硫的手性决定，而与三元氮杂环的手性、三元氮杂环上取代基的相对立体化学关系都没有关系，这是不对称催化反应中表现出的少有的现象。从反应结果来看，我们合成的这类新型的手性N-叔丁基亚砜乙烯基吖啶配体反应活性是非常好的，筛选出的最优配体能以99%的产率和99%的对映选择性得到我们所需的1,4-加成产物。筛选出最优配体后，我们考察了最优配体在不同类型α,β-不饱和酮与含不同取代基的苯硼酸的反应情况。结果表明1,4-加成产物的产率在30%-99%之间，对映选择性在30%-99%之间。