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新型抗菌和抗癌治疗药物的发展是现代医药化学的最基本的目标之一。基于对天然产物结构的修饰和改造，以寻求更多活性更好的药物，对于新药的研发具有十分重要的意义。苦参碱是中国中草药之一，其具有广泛的生物学活性，在中国一直被用来治疗肝炎，宫颈炎等方面的的疾病。本文中以苦参碱为原料，首先对苦参碱进行开环，得到苦参酸。在苦参酸的N位引入苄基，再将其羧基转变成不同酯和酰胺，经历4步反应，得到9种（5a~5i）结构新颖的苦参碱衍生物。所得的衍生物及中间产物通过氢核磁共振分析（1H-NMR）、碳核磁共振分析（13C-NMR）和质谱分析（ESI-MS）进行表征分析。对所得衍生物进行抑制细菌活性测试，使用二倍稀释法对野生型革兰氏阳性菌（枯草芽胞杆菌和金黄葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（绿脓杆菌和大肠杆菌）进行抗菌活性评价，结果表明：苦参酸完全失去了抗菌活性，然而基于苄基引入的产物，将其羧基转变成酯和酰胺后的衍生物抗细菌活性都明显的提高。其中引入环状的酰胺对其抗菌活性的影响比链状的酰胺对其抗菌活性贡献更大，在成酯的一系列衍生物中12-苄基苦参酸正丁酯（5e）展示了最为优越的抗细菌活性，其对四种细菌的最小抑菌浓度（MIC）值为125或250μg/mL。使用MTT法对苦参碱衍生物进行体外抗癌活性评价。实验中选取四种癌细胞：人源性宫颈癌细胞株（Hela）、肝癌细胞株（HepG2）、肺癌细胞株（A549）和恶性黑色素瘤细胞株（A375）来进行活性测试。结果表明：（i）苦参碱D环中的酰胺键是其活性所需基团；（ii）引入环状的酰胺比链状的酰胺对活性的贡献更大;（iii）将羧基转化成酯能明显的提高其抗癌活性,（iv）并且随着酯基链长的增加，亲脂性也随之增加，同时其抗癌活性也有所升高。在所有的衍生物中12-苄基苦参酸正丁酯（5e）和12-苄基苦参酸硫代吗啉酰胺（5i）对四种癌细胞均展示了很优越的抗增殖活性，其IC50值为37.0~78.9μg/mL和59.3~89.2μg/mL。此论文所得结论为：苦参碱D环中的酰胺键是其活性所需要的基团。然而将苦参酸的羧基转变成酯其活性也明显的提高，其中长链的取代酯展示出良好的抗菌和抗癌细胞活性。因此，苦参碱衍生物12-苄基苦参酸正丁酯（5e）有望成为新型抗菌抗癌的药物。