由于两个氟原子的强吸电子效应,偕二氟烯烃表现出独特的化学反应活性。它是一类十分有用的含氟砌块。它被认为是羰基的生物电子等排体,因而常被用作酶抑制剂。近几年来,高效合成官能团化的偕二氟烯烃引起了化学家们的重视,相应的合成新方法不断涌现。氰基广泛存在于医药、农药分子中,它是羰基和卤素的生物电子等排体。含氰基化合物是一类较重要的有机合成中间体,它们具有很好的化学衍生性。而有关含氰基的偕二氟烯烃的合成研究还未见文献报道。在本论文的第二章,我们研究了在无过渡金属催化下,以LiHMDS为碱,以脂肪腈如乙腈、丁腈为氰基源,通过α-三氟甲基芳基乙烯的氰甲基化的SN2’反应,高效合成了 22个含氰基的偕二氟烯烃。该反应条件温和,操作简单,底物官能团兼容性较好,无论是富电子的还是贫电子的α-三氟甲基芳基乙烯都能以较好的收率得到目标化合物。我们还对部分化合物进行了生物活性测试。碳氟键的断裂和活化一直是有机化学中富有挑战意义的课题。芳基炔广泛存在于医药、农药、天然产物以及材料等领域,芳基炔还是重要的有机合成中间体。在本论文的第三章,我们研究了钯催化下的芳基氟的C-F键的活化,实现了芳基氟与末端炔的Sonogashira偶联反应,以较高的分离收率得到了 31个结构多样的芳基炔。该反应体系简单,无需另加配体和碘化亚铜作为共同催化剂,反应底物的官能团兼容性好。该反应体系还适用于烷基炔和芳基氯、芳基溴等底物。另外,该体系还可放大至克级,而钯催化剂用量可降低到1 mol%,其收率不受影响。我们还推测了可能的反应机理。