吡唑类化合物具有广泛的生物活性和药物活性,在医药和农药的研究开发中占有十分重要的地位。研究发现,四芳基取代吡唑化合物除了在医药、农药、配体等领域具有广泛的应用之外,还表现出了显著的发光性能。为了探索四芳基取代吡唑类化合物的性能及应用,越来越多的化学家对此类化合物的合成方法进行了研究,但目前报道的方法普遍存在收率低、底物范围小、使用贵金属催化剂和合成路线较长等缺点。因此,寻找高选择性、底物适用范围广的合成新方法构建四芳基取代吡唑化合物尤为重要。本文发现了一种以3-芳基取代苯并异噻唑-2,2-二氧化物和腈亚胺为底物的1,3-偶极环加成串联脱二氧化硫反应,通过不断地研究和探索,使得该方法以最高90.4%的收率高选择性合成了一系列1,3,4,5-四芳基取代吡唑化合物,主要内容包括以下几个方面:（1）以邻溴苯胺为初始原料,经过酰化、N-甲基化、分子内环化反应合成N-甲基-1,3-二氢苯并异噻唑-2,2-二氧化物;以邻溴溴苄为底物,经过酰化、氯化、Buchwald-Hartwig偶联反应合成1,3-二氢苯并异噻唑-2,2-二氧化物。然后与芳香醛通过Knoevenagel缩合反应,合成一系列亲偶极体。确定了两种亲偶极体的合成路线,并对Buchwald-Hartwig偶联反应和Knoevenagel缩合反应的条件进行了优化。（2）以取代苯肼和取代苯甲酰氯为起始原料经过取代反应和氯化反应得到腈亚胺前体,讨论了腈亚胺的合成路径,对氯化过程中最佳反应条件进行了探索。（3）从反应溶剂、碱的种类和用量、反应温度等方面对1,3-偶极环加成串联脱二氧化硫法制备四芳基取代吡唑化合物的反应条件进行了优化。（4）通过研究不同腈亚胺偶极体和亲偶极体对反应的影响,得出偶极体上的取代基为供电子基团时有利于反应的进行,而亲偶极体上的取代基位阻效应和电子效应对反应无显著影响。杂芳环取代亚甲基苯并异噻唑-2,2-二氧化物也同样适用于该方法。另外,亲偶极体的顺反构型对该反应生成的产物并无影响,当亲偶极体为顺反异构混合物时,也能以高选择性生成单一的四芳基取代吡唑化合物。（5）采用¹HNMR、¹³CNMR、HRMS对所得产物进行了结构表征,通过X-射线单晶衍射确定了产物的立体构型,并以此为依据证明了反应机理。（6）对新合成的四芳基取代吡唑化合物的光物理性质及聚集诱导发光性能进行了初步研究,发现产物的相对量子荧光产率最高能达到0.83,斯托克斯位移在10400-14000cm^-1之间,部分产物具有明显的聚集诱导发光效应。本文发现的四芳基取代吡唑化合物新的合成方法具有反应条件温和、区域选择性高、底物适用范围广、产物结构多样等优点,为四芳基取代吡唑类化合物的合成提供了方法学依据,有利于进一步丰富此类化合物生物活性和药物活性研究及其在发光材料领域的应用。