随着晚唐末日的挽歌四起，唐朝走向了灭亡，历史进入了五代十国时期。军阀的混战，王朝的更迭，使得乱世的文化呈现出自己的特点：中原是文化传统最深的地区，虽屡经战乱，却不乏短期“小康”时光;唐末的文人学士在丧乱之际隐遁逃亡，保存并散布了文化创造的种子;南北文化上的联系也没有断绝，一些统治者为了笼络知识分子而提倡文化活动，使这时的文化没有完全黯然失色。
　　此时的书法艺术处于唐宋交替之间，最主要的特点是唐代以来严格的楷书传统消失，只有用于往来信牍的行草書因其应用的广泛和便利，而得到发展。在这种书法艺术凋落的总趋势下，也不能否认其中确有一些书法艺术创新的大家，当时最负盛名的书家就是擅长行草的杨凝式。
　　杨凝式活了八十五岁，生于唐末宰相之家，昭宗时进士出身，曾为秘书郎等官，是一介微臣，《旧五代史》说他“体虽蕞眇，而精神颖悟”，“富有文藻，大为时辈所推”。如何对待唐末五代的政权更迭，对杨凝式来说是一个摆在面前的严峻问题。据史书记载，时朱温欲篡唐自立，杨凝式劝其父杨涉说：“大人为宰相，而国家至此，不可谓之无过，而更手持天子印授以付他人，保富贵，其如千载之后云云何？”杨涉听后非常恐慌，数日不得安宁，认为这要“灭吾族”，杨凝式也“恐事泄，即日遂佯狂”，被人称为“杨风子”。他虽然佯装狂颠，但还是做了梁、唐、晋、汉、周五朝的高官，从礼部员外郎、兵部侍郎直至太子少师、太子太保等职。因此，有人认为他能劝父不以社稷于人，与颜鲁公“拒安禄山、斥李希烈”性质相同，给予了很高的评价。但也有人认为他在乱世中屡居高位，是个代代不倒、没有气节的人物。我认为这种说法没有结合当时的时代背景。五代时期，政局混乱，人们为了生命、家庭、事业，不能不有所顾虑;因此在方式方法、局部问题上可以委婉圆转，有所妥协，而在事关大是大非、人格良心上却毫不含糊、掌握分寸。这种心理结构维护了人格的独立，保全了人才的精华，但也多少损伤了自由的尊严，当时的知识分子在正义和生存之间度量着，内心也是痛苦的。
　　杨凝式就是这样，他虽居高官，但生活却常处于“号寒啼饥”之中，他出入官府不乘车马而策杖步行，有时甚至对着皇帝大吵大闹，有失高级知识分子的“大雅”，即便被人们笑为失礼也毫不在意。与其说这表现了他的狂放精神，不如说是他痛苦的发泄和锋芒的偶露！一方面怀有一定的正义感，一方面又无力摆脱处境，不得已而采取了“弗与世网，优游卒岁”的处世态度，以佯狂来掩盖其精神的苦闷。
　　杨凝式所处的时代环境和他个人的情况造成了其精神苦闷和佯狂行为，这又同他的书法活动密切相连，并常常在其艺术实践中表现出来。
　　杨凝式的大量字迹是写在洛阳寺观墙壁上的，《旧五代史》称：“洛川寺观蓝墙粉壁之上，题纪殆遍。”可知他的书法作品数量是很多的。可惜的是“少师于西京寺观壁上书札甚多，人间所收，真迹绝少”。他素不喜作尺牍，更因战乱，寺观倾圮而题壁尽颓，使一代巨作归于消亡。
　　现流传的杨书墨迹和刻本有《新步虚词》《卢鸿草堂十志图跋》《神仙起居法》《夏热帖》《韭花帖》以及载有“云驶月晕，舟行岸移”八个大字的宋刻。这些作品不但楷、行、草书俱全，而且作品之间在风格面貌上都有较大的变化，绝不雷同，这是难能可贵的。

　　苦于政治斗争和宦海沉浮的险恶不定，杨凝式“弗与世网”的遁世态度和无所顾忌的佯狂行为，除了表现于他写字的精神状态，也反映在他书迹的内容和风格之中。墨迹的内容除了讴歌风花雪月、神仙隐士，就是讲求吃食或健身之法，也是小题大做、滑稽可笑，绝少涉及严肃的政治或社会内容，这反映的是当时知识分子的心理。如果说《韭花帖》《卢鸿草堂十志图跋》从结体到章法还都比较规矩，表现了他正常的心理状态的话，那么《夏热帖》《神仙起居法》等帖则行笔恣肆，纵横散乱，像云烟变幻那样奇奇怪怪，则或多或少反映了他狂放、怪异的精神面貌。
　　从书法风格上看，杨凝式初学颜、柳，并从中脱化出来，后入二王之妙，疏朗而秀逸的整体布局，笔笔顿挫有序的线条，略有欹侧而不失平衡的间架，使多变的笔法和独特的布局造成一种时空交错的独特意境：奇异恍惚、变幻莫测、令人遐想，既没有前他的颜真卿开拓时所呈现的磅礴气势，也没有后他的苏东坡开拓时具备的随意性格。他的字像许多书法大家一样，可以做到幅幅面目不同，张张别有新意，使那些千字一面者望尘莫及。例如《韭花帖》，写起来好像毫不费力，实际外柔中刚，顿挫有致，是建立在深厚功力基础之上的。尤其是章法清朗，行与行之间、字与字之间的舒松宽阔，每字的四周都很空旷，使字的动态姿势充分显露出来，这是在他人书法中不易见到的特殊现象。黄庭坚对此帖极力称赞，写了“世人尽学兰亭面，欲换凡骨无金丹。谁知洛阳杨风子，下笔便到乌丝栏”的诗句。
　　佯狂毕竟是杨凝式的表面现象，具有深厚功力和“颖悟”心灵的他，在书法时代转换的关键时刻做出了自己的贡献，这就是更为注重抒情的因素，以致有人认为他开启了宋代“尚意”书风的先河。其实，这是唐代盛极一时的抒情说的继续。只不过由于唐代国家统一、国势强盛，人们的抒情草书往往寓气魄于严整之中，寄情感于法度之内。五代以后，由于社会的变化，以抒发个人哀怨见长和注重个性描写的书法形式与内容都应运而生。尽管宋人对唐人的“法”进行了猛烈抨击，认为自己才是孜孜追求自然天真，追求自我欣赏。其实，他们并非真的完全不要“法”，扬言无“法”，不过是为了适应时代要求，为自己的“自出新意，不践古人”制造舆论。从宋人的书法实践来看，也是有“法”有“度”的，只是他们要求的“法”与唐人要求的“法”相差甚远，其内在追求、美学理想、艺术旨趣、创作动机皆大相径庭，别有一格。
　　杨凝式既然佯狂终身，自然不会去严肃地阐述这些道理，如果说他有些地方以“狂怪”模样出现而骨子里追求“天真烂漫”，倒不如说他有些字还常常流露出一定程度的拼凑痕迹。但移易部位，杂取众体，本来就是书家在传统基础上创新所常用的方法之一，特别是具有旋律般抒情性的笔画线条创新，更是值得肯定的，它不仅在内容方面有自己的特点，而且很注意艺术形式上的完美，王羲之、颜真卿等书法家的优秀作品之所以历来为人们所推崇，这也是一个很重要的原因。
　　我认为，杨凝式在书法上表现出的新的精神特色，就是抛弃了唐楷平正为善、整齐划一的意趣限制，继承、恢复并重点发展了魏晋唐人“狂草”的传统部分，并使其带上了倾泻个人心中愤郁的抒情特征。从这点上说，杨凝式表现了自己的艺术创造才能，在由唐楷到宋行的发展过程中，起了重要的“枢纽”作用，成为连接唐宋书法的桥梁。

　　五代时期的书法家除了杨凝式外，还有南唐后主李煜。李后主是个喜欢诗词书画的文人皇帝，当然也属于知识分子这一社会范畴，他不仅广泛收藏前代的书法墨迹，更喜欢评论书家。如果说他把秘府珍藏的书法作品汇刻成四卷《升元帖》还算是对文化的贡献，那么他自鸣得意、自高自大地品评前人书法作品，就显得刻薄苛求。如他认为虞世南得右军之美韵而失其俊迈;欧阳询得右军之力而失其温秀;褚遂良得右军之意而失其变化;张旭得右军之法而失于狂;柳公权得右军之骨而失于生犷;颜真卿得右军之筋而失于粗鲁。几乎所有唐代的书法大家都是瑕疵丛生，都没有什么精华值得继承和发扬。这种有意识地贬损唐，也许是为了借机恭维宋。当时南唐国势衰危，处处对宋委曲求全，以期逃脱亡国被俘的厄运，哪里还顾得上其他呢？当然，就李后主本人的书法而言，笔法还是很娴熟的。据说他“作大字，不事笔，卷帛书之，皆能如意，世谓撮襟书”;黄庭坚则说他“手改表草，笔力不减柳诚悬（柳公权）”。